Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.
El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:
Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo
Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.
Etapa 3. Tautomería
La amida formada en la útima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y amoniaco, en el medio de reacción.
Al igual que en medio ácido, la reacción de hidrólisis se puede parar en la amida, controlando la temperatura y concentración de la base.
