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SOGGETTO 1. ALCANIbutano

Teoria: tipi di alcani | Nomenclatura degli alcani | Proprietà fisiche degli alcani | Isomeri conformazionali | Proiezione di Newman | Diagrammi di energia potenziale | combustione di alcani

Problemi : Problemi con gli alcani


UNITÀ 2. REAZIONI DI ALOGENAZIONE RADICALE

Teoria: Meccanismo | Polialogenazioni | Reattività alogena | Stabilità radicale | Distribuzione del prodotto | Agenti alogenanti


SOGGETTO 3. CICLOALCANI ciclopentano

Teoria Nomenclatura dei cicloalcani | Ceppo ad anello nei cicloalcani | Ciclopropano | Ciclobutano | Ciclopentano| Conformazioni del cicloesano | Cicloesani sostituiti.

Problemi: problemi di cicloalcani


ARGOMENTO 4. STEREOCHIMICA

Teoria: isomeri strutturali | isomeri geometrici | Enantiomeri | Diastereomeri | Enantiomero nomenclatura | Miscela racemica e forma meso | Attività ottica | Proiezione Fischer | Notazione R/S in Fischer | Molecole con più centri | Stereochimica delle reazioni | Reazione stereospecifica | Separazione degli enantiomeri.

Problemi: Problemi di stereochimica


OGGETTO 5. REAZIONI DI SOSTITUZIONE ED ELIMINAZIONE iodopropano

S Teoria N 2: nomenclatura Haloalkanes | Proprietà fisiche degli aloalcani | Meccanismo della S N 2 | Diagramma energetico di S N 2 | Stereochimica di S N 2 | Dimensione dell'anello alla velocità S N 2 | Gruppo uscente in S N 2 | Nucleofilo in SN2 | Substrato in S N 2 | Solvente in S N 2 |

Teoria S n. 1: Meccanismo della S N 1 | Diagramma energetico SN1 | Stereochimica in S N 1 | Gruppo uscente in S N 1 | Nucleofilo in S N 1 | Substrato in SN1 | Solvente in S N 1 | Competizione Y N 2 e Y N 1.

Teoria dell'eliminazione: reazioni di eliminazione E1 (eliminazione unimolecolare) | E2 (Eliminazione bimolecolare) | Eliminazione con basi impedite.

Problemi : Problemi Y N 2 | Problemi SN1 | Eliminazione dei problemi


SOGGETTO 6. ALCHENI 2 pentene

Teoria: nomenclatura degli alcheni | Struttura e legame degli alcheni | Momento dipolare degli alcheni | Stabilità del doppio legame | Sintesi di alcheni : E2 | Regole di Saytzev e Hofmann | Stereoselettività E2 | Sintesi degli alcheni: disidratazione degli alcoli.

Problemi: problemi con gli alcheni


SOGGETTO 7. REAZIONI DEGLI ALCHENI

Teoria: idrogenazione catalitica in alcheni | Aggiunta di HX agli alcheni | Regola di Markovnikov negli alcheni | Aggiunta di acqua agli alcheni | Aggiunta di alogeni agli alcheni | Altre aggiunte elettrofile agli alcheni | Ossimercuriazione-demercuriazione degli alcheni | Idroborazione in alcheni | MCPBA ossidazione di alcheni | Apertura di epossidi (ossaciclopropano) | Ossidazione con permanganato e tetraossido di osmio di alcheni | Ozonolisi degli alcheni | Reazioni radicali di alcheni | Polimerizzazione degli alcheni.

Problemi : Problemi di reazione alchenica


SOGGETTO 8. ALCHINI 2 butino

Teoria : nomenclatura degli alchini|Struttura e legame negli alchini| Proprietà fisiche degli alchini | Idrogeno acido negli alchini | Stabilità del triplo legame negli alchini | Isomerizzazione degli alchini | Allen | Alchini per doppia eliminazione | Alchini per alchilazione | Idrogenazione alchinica | Riduzione monoelettronica di alchini | Idroborazione di alchini | Aggiunta di HX, alogeni e acqua agli alchini | Ciclizzazione cationica in alchini.

Problemi: problemi con gli alchini


SOGGETTO 9. SISTEMI ALLILI

Teoria: Sistema Allile: Risonanza | Reazioni SN1 nei sistemi allilici | Controllo cinetico e termodinamico nei sistemi allilici | Reazioni SN2 in sistemi allilici | Reazione SN2´ in sistemi allilici | Alogenazione da radicali liberi | Dacci coniugati.


UNITÀ 10. REAZIONE DIELS-ALDER

Teoria: Meccanismo Diels-Alder | Stereochimica Diels-Alder | Diels-Alder con alchini | cicloaddizioni fotochimiche | Reazioni elettrocicliche.


OGGETTO 11. ALCOLI propandiolo

Teoria: nomenclatura e p. fisica degli alcoli | Acidità e basicità degli alcoli | Sintesi di alcol | Riduzione con idruri per ottenere alcoli | Organometallico | Organometallici nella sintesi di alcol | Preparazione di alcossidi da alcoli | riarrangiamento dei carbocationi | Meccanismo di recepimento | trasposizione degenerata | Riarrangiamento a idrossicarbocatione | Riarrangiamento di 2,2-dimetil-2-propanolo | Aloalcani da alcoli | ossidazione dell'alcool.

Problemi: Problemi di alcol


SOGGETTO 12. ETERI

Teoria: nomenclatura e proprietà degli eteri | sintesi Williamson di eteri | Eteri da alcoli | Gruppi protettivi | Eteri tramite SN1 | Apertura di ossaciclopropano (epossidi).

Problemi: problemi con gli eteri


SOGGETTO 13. ALDEIDI E CHETONI carbonile

Teoria: nomenclatura di aldeidi e chetoni | Proprietà fisiche di aldeidi e chetoni | Preparazione di aldeidi e chetoni | Aggiunta di acqua e alcoli ad aldeidi e chetoni | Formazione di idrati | Emiacetali e acetali | Acetali ciclici | Tioacetali | Aggiunta di ammoniaca e derivati ad aldeidi e chetoni | Formazione di immina | Formazione dell'ossima | Formazione dell'idrazone | Formazione di azina | Formazione di semicarbazoni | Saggio fenilidrazina | Riduzione di Wolff-Kishner di aldeidi e chetoni | Riduzione di Clemmensen di aldeidi e chetoni | Formazione dell'enammina | Formazione di cianoidrina | Reazione di Wittig di aldeidi e chetoni | Ilidi di zolfo | Baeyer-Villiger con aldeidi e chetoni | Test di Fehling e Tollens per aldeidi e chetoni.

Problemi: Problemi carbonilici


OGGETTO 14. ENOLI ED ENOLATI ab insaturo

Teoria: Enoli ed enolati | Alchilazione di aldeidi e chetoni enolati | Scambio HD in aldeidi e chetoni | Alogenazione e isomerizzazione di aldeidi e chetoni | Condensazione aldolica | Preparazione di alfa-beta insaturi | Aggiunte all'alfa-beta insaturo | Le reazioni di Michael e Robinson.

Problemi: problemi con Enol ed enolati


SOGGETTO 15. BENZENE benzene

Teoria: nomenclatura del benzene | Regola di Huckel nei sistemi aromatici (benzene) | Alogenazione del benzene | Nitrazione del benzene | Solfonazione del benzene | Alchilazione del benzene | Acilazione del benzene | Gruppi attivanti e disattivanti nel benzene | Sostituzione ipso del benzene | Benzina | Posizione benzilica nel benzene | Ossidazione delle catene laterali del benzene

Problemi: problemi di benzene


OGGETTO 16. ACIDI CARBOSSILICI

acido benzoico

Teoria: Nomenclatura degli acidi carbossilici | Proprietà fisiche degli acidi carbossilici | Acidità e basicità degli acidi carbossilici | Preparazione di acidi carbossilici | Ossidazione di alcoli e alcheni | Composti organometallici | Idrolisi dei nitrili | Preparazione di alogenuri alcanoilici | Preparazione di anidridi | Sintesi di esteri da acidi carbossilici | Sintesi di ammidi da acidi carbossilici | Reazione con organometallici di acidi carbossilici | Riduzione ad alcoli degli acidi carbossilici | Enolati di acido carbossilico | Hell-Volhard-Zelinski | Reazione di Hunsdieker degli acidi carbossilici

Problemi: problemi di acido carbossilico


OGGETTO 17. DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI

Ordine di reattività | Comportamento acido-base

  • ALOGENURI ALCANILICI

Teoria: nomenclatura degli alogenuri alcanoilici | Reazione con acqua e alcoli di alogenuri alcanoilici | Reazione con ammine di alcanoilalogenuri | Reazione con composti organometallici di alogenuri alcanoilici | Riduzione ad alcoli e aldeidi di alcanoilalogenuri

Problemi: problemi con alogenuri acidi

  • ANIDRIDI

Teoria: nomenclatura dell'anidride | Reattività dell'anidride

  • ESTERI butanoato di metile

Teoria: Nomenclatura degli esteri | Idrolisi degli esteri | Transesterificazione degli esteri | Ammidi da esteri | Reazione con esteri organometallici | Riduzione ad alcoli e aldeidi di esteri | Estere enolati | Condensazione di Claisen degli esteri | pirolisi degli esteri

Problemi : Problemi con gli esteri

  • AMIDI

Teoria: nomenclatura ammidica | Idrolisi ammidica | Riduzione ad ammine e aldeidi di ammidi | Ammide enolati e ammidati | Riarrangiamento di Hofmann delle ammidi

Problemi: problemi di ammide

  • NITRILI

Teoria: nomenclatura del nitrile | Acidità e basicità | Idrolisi dei nitrili | Reazione con nitrili organometallici | Riduzione dei nitrili ad ammine e aldeidi.

Problemi: Problemi di nitrile


SOGGETTO 18. COMPOSTI DIFUNZIONALI

Teoria: sintesi acetilacetica | Sintesi malonica | Condensazione di Knoevenagel | L'aggiunta di Michele


SOGGETTO 19. AMINE metilpropanammina

Teoria: nomenclatura delle ammine | Proprietà fisiche e base acida delle ammine | Sintesi delle ammine | Amminazione riduttiva delle ammine | Reattività amminica | Eliminazione di Hofmann delle ammine | Reazione di Mannich delle ammine | Rimozione di Cope dalle ammine | Reazione con acido nitroso delle ammine | Diazometano

Problemi: problemi con le ammine


UNITÀ 20. COMPOSTI DI SILICIO, FOSFORO E ZOLFO

Teoria: composti del fosforo | Reazione di Wittig | Wadsword_Emmons | Horner Wittig | Composti di zolfo |Tioli | Solfuri | Rimozione del solfossido | Ilidi di zolfo | Tioacetali | Sintesi di 1,3-ditiani | composti di silicio

SOGGETTO 3. SPETTROSCOPIA INFRAROSSA

OGGETTO 4. RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE (NMR)

MATERIA 1. STEREOCHIMICA II

Teoria: Tipi di isomeri | Isomeri conformazionali | Elementi di simmetria | Asse di simmetria | Piano di riflessione | Centro di simmetria | Asse alternato | Elementi di asimmetria | centro chirale | Asse di chiralità | Piano di chiralità | Molecole elicoidali | Notazioni | Prochiralità | Tipi di ligandi | Ligandi Pro_R e Pro_S | Volti | Risoluzione del racemo


OGGETTO 2. PRODOTTI NATURALI zucchero



UNITÀ 3. MECCANISMI DI REAZIONE
  • Strumenti per determinare un meccanismo : Identificare i prodotti. Identificazione degli intermedi Etichettatura isotopica. Stereochimica del prodotto. Effetto solvente.
  • Dati cinetici: definizione di velocità. Equazioni cinetiche. Reazioni consecutive. Nitrazione del benzene Teoria di Arrhenius. Teoria dello stato di transizione. reazioni competitive. Principio di Curtin-Hammet. Principio di Hammond.
  • Effetto isotopico: effetto isotopico primario. Effetto isotopico secondario.
  • Equazione di Hammett.

OGGETTO 4. REAZIONI DI SOSTITUZIONE ED ELIMINAZIONE

  • Concetti in Y N 2: Cinetica. Stereochimica. Solvente. Nucleofilo e nucleofobo. Struttura del substrato.
  • Concetti in SN 1: Cinetica. Stereochimica. Solvente. Substrato. assistenza anchimerica. Carbocationi non classici.
  • Reazioni di eliminazione: Eliminazione 1,2. Eliminazione 1.4. Eliminazione 1.1. Eliminazione 1.3. Frammentazione. E1 (Eliminazione unimolecolare). E2 (eliminazione bimolecolare). Mi1b. Stereochimica delle reazioni di eliminazione. Regiochimica delle reazioni di eliminazione. rimozioni pirolitiche. Eliminazione di Hofmann e Cope


ARGOMENTO 5. SINTESI ORGANICA

  • Formazione di legami singoli: Alchilazione di enolati. Alchilazione delle enammine. Immine ed enammine litiate. Alchilazione stereoselettiva. condensazione aldolica. Michele e Robinson. Condensazione di Claisen. Sintesi acetilacetica e malonica. Formazione di dianioni. Reazioni di polmone.
  • Formazione di doppi legami: E2. Pirolisi degli esteri. Eliminazione di Cope. Eliminazione di Hofmann. Rimozione del solfossido. Riarrangiamenti solfossido-solfenato. Reazioni di Wittig. Wittig. Wadsword-Emmons. Horner-Wittig. Peterson. Ilidi di zolfo. Shapiro.
  • Diels-Alder: Stereochimica. Regiochimica.
  • Carbeni: carbeni singoletti e tripletti Sintesi dei carbeni : eliminazione 1.1. Decomposizione dei composti diazoici. Decomposizione dei tosilidrazoni. Reattività dei carbeni: Ciclopropanazione. Reazione di Simmons-Smith. inserto CH. Arndt-Eistern. Hofmann e trasposizione del lupo.

ARGOMENTO 6. REAZIONI DI OSSIDAZIONE RIDUZIONE (REDOX)
  • Ossidazione di benzilico H. Ossidazione di H. allili
  • Ossidazione di alcoli: Derivati di ac. cromico. biossido di manganese. Sali di alcossisolfonio. Ossidazione giurata. Oppenaver ossidazione
  • Ossidazione delle olefine: Ossidazione con permanganato e tetrossido di osmio. Prima reazione. La reazione di Woodward. Epossidazione degli alcheni. Apertura epossidica. ozonolisi. Ossidazione con acido periodico.
  • Ossidazione dei chetoni: Ossidazione ad alfa-beta insaturo: Baeyer-Villiger. Ossidazione ad alfa-idrossichetoni.
  • Reazioni di riduzione: Idrogenazione. Condensazione aciloinica. Idruri non metallici. Clemmensen. Wolff-kisnner. tioacetali Alchini con Na/NH 3 . Riduzione di betulla. Ottenere dioli 1,2-simmetrici

eterociclo condensato OGGETTO 1. NOMENCLATURA DEGLI ETEROCICLI

Teoria: nomi comuni | Nomenclatura Hantzch-Widman | Eterocicli parzialmente insaturi | L'idrogeno indicato | Numerazione eterociclo | Eterocicli come sostituenti | Nomenclatura sostitutiva.


UNITÀ 2. AROMATICITÀ NEGLI ETEROCICLI

Teoria: cos'è un eterociclo aromatico? ! Eterocicli aromatici e loro tipi! Criteri per la determinazione dell'aromaticità negli eterocicli. | Tautomerismo in eterocicli aromatici | Eterocicli non aromatici, influenza degli stress anulari sulle loro proprietà | effetto anomerico.


eterociclo condensato 02 UNITÀ 3. SINTESI DI ETEROCICLI (I): REAZIONI DI CICLISMO

Teoria: sintesi di eterocicli mediante reazioni di ciclizzazione | Reagenti nelle reazioni di ciclizzazione | Classificazione degli attacchi nucleofili (regole di Baldwin) | Formazione del ciclo di S N 2 | Processi di addizione nucleofila e addizione di eliminazione su carboni sp 2 . | Ciclizzazione su atomi di carbonio sp | Ciclizzazione di carbeni, nitreni e radicali.


OGGETTO 4. SINTESI DI ETEROCICLI (II): REAZIONI DI CICLOADDIZIONE

Teoria: cicloaddizioni etero-Diels-Alder: orbitali di frontiera. | Cicloaddizioni etero-Diels-Alder nella sintesi di eterocicli. | Etero-cicloaddizioni [2+2]. | Reazioni chelotropiche | Cicloaddizioni 1,3-dipolari | Energie e coefficienti degli orbitali di frontiera di 1,3-dipoli | Regio- e stereoselettività degli 1,3-dipolari. | Dipoli più importanti, preparazione e reattività.


UNITÀ 5. ETEROCICLI A 6 MEMBERI: PIRIDINA

Teoria: sintesi di Hantzsch | Sintesi di Chichibabin | Basicità | Alchilazione e Acilazione | Formazione di N-ossidi | Sostituzione elettrofila | Sostituzione elettrofila in posizione 4 | Reazione di litiazione | Reazioni di addizione nucleofila | Reazioni di sostituzione | Piridina | Alchil- e vinilpiridine


chinolina OGGETTO 6. NOMENCLATURA DEGLI ETEROCICLI CONDENSATI

Teoria: scelta del componente di base | Numerazione periferica dell'eterociclo globale | Esempi di nomenclatura di eterocicli fusi.


SOGGETTO 7. CINOLINA E ISOQUINOLINA

Teoria: Sintesi Skraup | Combes Sintesi | Sintesi di Friedlander | Sintesi Bischer-Napieralski | Pictet Spengler Sintesi | Pomeranz Fritsch Sintesi | Riattivato con la coppia solitaria di azoto | Reazioni di sostituzione elettrofila | Reazione di litiazione | Reazioni di addizione nucleofila | Reazioni di sostituzione nucleofila | Derivati di alchil- e vinilchinoline e isochinoline.


UNITÀ 8. ETEROCICLI A 6 MEMBERI CON 2 O PIÙ ETEROATOMI: DIAZINE

Teoria: Concetti generali Di-, tri-, tetrazine | Reazioni con la coppia solitaria dell'azoto (basicità e nucleofilicità) | Sostituzione elettrofila | Sostituzione nucleofila |


SOGGETTO 9. ETEROCICLI DI 5 MEMBRI: PIRROLO, TIOFENE E FURAN

Teoria: comportamento acido | Sostituzione elettrofila: nitrazione, alogenazione, solfonazione, Vilsmeier, Mannich, acetilazione | Reazioni di cicloaddizione nel furano | Derivati | Apertura furano | Sintesi di Paal-Knorr | Sintesi di 1,3-dipolare | Sintesi di Hantzsch del pirrolo.


indolo SOGGETTO 10. ETEROCICLI DI 5 MEMBRI CONDENSATI: INDOL

Teoria: comportamento acido | Reazioni di sostituzione elettrofila | Sostituzione elettrofila con posizione 3 occupata | Espansione dell'anello | Sintesi di Fisher | Sintesi Madelung


UNITÀ 11. ETEROCICLI A 5 MEMBERI CON 2 O PIÙ ETEROATOMI: GLI AZOLI

Teoria:


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