ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO

• Tensión C(sp2)-H: 3100 -3000 cm-1

• Tensión C=C: 1600 cm-1

• Flexión fuera del plano (oop) del enlace C=C-H: 1000 - 650 cm-1. Este tipo de banda permite conocer el grado de sustitución del alqueno.

Espectro IR del 1-Penteno

1-penteno

En los alquenos monosustituidos, como el 1-penteno, las flexiones C-H fuera del plano producen dos bandas situadas en 1005-985 y 920-900 $cm^{-1}$.

Espectro de IR del cis-3-hexeno

Los alquenos cis-disustituidos presenan una banda de flexión C-H fuera del plano que permite distinguirlos. Esta banda aparece entre 725-675 $cm^{-1}$

cis-3-hexeno

Espectro IR el trans-3-hexeno

Los alquenos trans-disustituidos presentan una banda de absorción fuerte entre 980-965 $cm^{-1}$ que permite identificarlos. Obsérvese la ausencia total de la banda de tensión C=C a 1600 $cm^{-1}$ debido a la falta de polaridad.

trans-3-hexeno

Espectro IR del Metilenciclopentano

El metilenciclopentano constituye un ejemplo de olefina 1,1-disustituida y presenta una banda de flexión C-H fuera del plano muy intensa, localizada entre 900-880 $cm^{-1}$

metilidenciclopentano

Espectro IR del 2-metil-2-penteno

El 2-metil-2-penteno es un alqueno trisustituido que presenta una banda de absorción fuerte entre 840-800 $cm^{-1}$ debida a la flexión C-H (oop).

2-metil-2-penteno

Resumen de flexiones C-H fuera del plano (oop)

resumen-oop

Tensión del anillo: enlaces C=C exocíclicos

La frecuencia de vibración del enlace C=C aumenta al disminuir el tamaño del anillo. Así el metilidencilohexeno absorbe a 1561 $cm^{-1}$, valor típico de un alqueno, mientras que el metilidenciclopropano absorbe a 1780 $cm^{-1}$

exociclicos

Incluyo los espectros del metilenciclohexano y metilenciclobutano para ver estos desplazamientos, de la banda de tensión C=C, hacia mayor número de ondas a medida que crece la tensión del ciclo.

Espectro IR del metilidenciclohexano

metilidenciclohexano

Espectro IR del metilidenciclobutano

metilidenciclobutano

Tensión de anillo: enlaces C=C endocíclicos

Al disminuir el tamaño del anillo la banda de tensión de los enlaces C=C se desplaza hacia menor número de ondas. La excepción del ciclopropeno se atribuye al acoplamiento entre las vibraciones de tensión de los enlaces C=C y C-C. Este acoplamiento no se produce en el ciclobuteno debido a que los enlaces C=C y C-C se encuentran perpendiculares entre sí.

endociclicos

Espectro IR del ciclohepteno y ciclopenteno

ciclopenteno

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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