Ester memiliki hidrogen asam dengan pKa=25 pada posisinya, yang dapat dikurangkan menggunakan basa. Basa konjugat adalah enolat ester, spesies yang sangat nukleofilik yang menyerang sejumlah elektrofil.

enolatos-ester
Reaksi ester enolat dengan haloalkana primer
Ester enolat bertindak sebagai nukleofil, bereaksi dengan haloalkana primer melalui mekanisme S N 2. Haloalkana sekunder dan tersier memberikan sebagian besar eliminasi, karena kebasaan enolat yang signifikan.
enolatos-ester
Reaksi ester enolat dengan oksiklopropana (epoksida)
Ester enolat menyerang dan membuka oksiklopropana. Oxacyclopropane berkontribusi pada karbon-a dari rantai enolat dengan dua karbon, yang mengandung -OH pada karbon kedua.
enolatos-ester
Reaksi ester enolat dengan aldehida dan keton
Produk akhir dalam kondisi yang sesuai dapat disiklis untuk membentuk lakton.
enolatos-ester