Enolat bertindak sebagai nukleofil melalui karbon, menyerang sejumlah besar elektrofil (haloalkana, epoksida, karbonil, ester...). Pada poin ini kita akan fokus pada reaksi antara enlolat dan haloalkana, yang memungkinkan penambahan rantai karbon pada posisi rantai.

Cyclohexanone diubah menjadi 2-Methylcyclohexanone dengan pengobatan dengan LDA diikuti oleh metil iodida.



Tahapan mekanisme dimana sikloheksanon dialkilasi:

Tahap 1. Pembentukan enolat


Tahap 2. Serangan nukleofilik enolat pada haloalkana (reaksi tipe S _N 2)


Reaksi alkilasi memiliki dua masalah utama.
1. Persaingan dengan kondensasi aldol. Karbonil dalam media dasar cenderung mengembun membentuk aldol.
2. Reaksi sulit dikendalikan dan cenderung polialkilat karbonil.