A,b -unsaturated adalah senyawa yang memiliki dua posisi elektrofilik: karbon karbonil dan karbon b .

Penambahan 1,2. Litium organologam menyerang karbon karbonil sehingga menimbulkan penambahan 1,2.

{nota} Organologam litium dan magnesium menyerang karbon karbonil dari a,b -unsaturates{/nota}

Mekanisme Penambahan 1.2

Tambahan 1.4. Kuprat, sianida, dan nukleofil lainnya menyerang karbon b dari a,b -tak jenuh, memberikan 1,4 tambahan.

{catatan}Asam hidrosianat menghasilkan 1,4 adisi dengan a,b -tak jenuh. Siano melekat pada karbon b .{/nota}

Mekanisme penambahan asam hidrosianat ke Cyclohex-2-enone

[1] Protonasi karbonil
[2] Serangan nukleofilik sianida pada karbon b .
[3] Tautomerisme keto-enol.

{nota}Cuprates adalah organologam tembaga yang menambah karbon b dari senyawa tak jenuh a,b .{/nota}

Mekanisme reaksi dimulai dengan serangan nukleofilik dari cuprate pada karbon b , membentuk enolat, yang terprotonasi pada tahap kedua menghasilkan enol. Enol mengalami tautomerisasi menjadi keton, menghasilkan produk akhir.

[1 ] Adisi nukleofilik cuprate.
[2] Protonasi enolat
[3] Tautomerisme keto-enol