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TEMA: Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo

Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 1 mes 3 días antes #12127

Hola, agradecería si pudiesen comprobar mi ruta sintética e indicarme si es correcta o posee algún fallo. Un saludo y gracias.
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Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 1 mes 2 días antes #12130

Hola Gilman.
Me parece la ruta y reacciones uitilizadas, sólo recuerda que en la descarboxilación de Krapcho, adicionalmente a lo que indicas se utiliza calor.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Gilman

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Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 4 semanas 3 horas antes #12135

Gilman escribió: Hola, agradecería si pudiesen comprobar mi ruta sintética e indicarme si es correcta o posee algún fallo. Un saludo y gracias.


Para la condensación de Claisen cruzada seria mejor utilizar etoxido de sodio y etanol como disolvente, porque la amina si bien funcionaría como base para la condensacion en medio ácido, puede reaccionar tanto con la cetona (te puede generar la enamina correspondiente) como con el catalizador ácido. La podrías hacer en medio ácido pero sólo tendrás que poner ácido acetico como catalizador y disolvente.
En la tercera reacción no creo que hace falta la reacción de Krapcho, es la típica alquilacion de esteres con base fuerte como hidruro de potasio o LDA y un derivado halogenado por lo general primario.
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Última Edición: por gabrielk.

Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 3 semanas 4 días antes #12152

Gilman escribió: Hola, agradecería si pudiesen comprobar mi ruta sintética e indicarme si es correcta o posee algún fallo. Un saludo y gracias.

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Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 3 semanas 3 días antes #12156

gabrielk escribió:

Gilman escribió: Hola, agradecería si pudiesen comprobar mi ruta sintética e indicarme si es correcta o posee algún fallo. Un saludo y gracias.


Para la condensación de Claisen cruzada seria mejor utilizar etoxido de sodio y etanol como disolvente, porque la amina si bien funcionaría como base para la condensacion en medio ácido, puede reaccionar tanto con la cetona (te puede generar la enamina correspondiente) como con el catalizador ácido. La podrías hacer en medio ácido pero sólo tendrás que poner ácido acetico como catalizador y disolvente.
En la tercera reacción no creo que hace falta la reacción de Krapcho, es la típica alquilacion de esteres con base fuerte como hidruro de potasio o LDA y un derivado halogenado por lo general primario.


Hola Gabrielk, gracias por el aporte respecto a la tercera reacción, sin embargo creo que la primera reacción esta favorecida en esas condiciones, la reacción de Knoevenagel, con una amina secundaria en medio ácido orgánico catalitico favorece la formacion de la sal de iminio de la cetona (en lugar de su enamina), ayudando el ácido además, a la deshidratación del producto final.
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Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 2 semanas 1 día antes #12163

Gilman escribió:

gabrielk escribió:

Gilman escribió: Hola, agradecería si pudiesen comprobar mi ruta sintética e indicarme si es correcta o posee algún fallo. Un saludo y gracias.


Para la condensación de Claisen cruzada seria mejor utilizar etoxido de sodio y etanol como disolvente, porque la amina si bien funcionaría como base para la condensacion en medio ácido, puede reaccionar tanto con la cetona (te puede generar la enamina correspondiente) como con el catalizador ácido. La podrías hacer en medio ácido pero sólo tendrás que poner ácido acetico como catalizador y disolvente.
En la tercera reacción no creo que hace falta la reacción de Krapcho, es la típica alquilacion de esteres con base fuerte como hidruro de potasio o LDA y un derivado halogenado por lo general primario.


Hola Gabrielk, gracias por el aporte respecto a la tercera reacción, sin embargo creo que la primera reacción esta favorecida en esas condiciones, la reacción de Knoevenagel, con una amina secundaria en medio ácido orgánico catalitico favorece la formacion de la sal de iminio de la cetona (en lugar de su enamina), ayudando el ácido además, a la deshidratación del producto final.


Entiendo lo que decís pero hay algunas cuestiones en el medio: el malonato debe ser desprotonado por una base muy fuerte como el etoxido, no creo que una base débil como una amina pueda desprotonarlo. Además, la amina secundaria es voluminosa y cuanto más voluminosa sea la amina menos rendimiento tendrás de tu producto.

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