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Alquilación de Friedel-Crafts intramolecular 3 meses 3 semanas antes #12635

Buenas.
Tengo una duda sobre el vídeo "Alquilación de Friedel-Crafts intramolecular con transposición". En este vídeo se transpone el hidrógeno, yo había pensado en la creación de un enlace C-C. ¿Por qué no sería válida esta transposición?

Muchas gracias.

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Alquilación de Friedel-Crafts intramolecular 3 meses 3 semanas antes #12636

Hola,
primero que nada aclara la fuente del video, por lo visto se trata de éste que hizo Germán:
. Segundo, me da la impresión que no viste el video con profundidad ya que el intermediario que dibujaste no se entiende bien además que no sucede eso en esa reacción.
El siguiente usuario dijo gracias: Fenil

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Alquilación de Friedel-Crafts intramolecular 3 meses 3 semanas antes #12638

gabo15 escribió: Hola,
primero que nada aclara la fuente del video, por lo visto se trata de éste que hizo Germán:

. Segundo, me da la impresión que no viste el video con profundidad ya que el intermediario que dibujaste no se entiende bien además que no sucede eso en esa reacción.


Hola. Sí, ese es el vídeo tal como indico en mi comentario.
Por supuesto que el intermedio del vídeo no coincide con el mío porque yo propongo otro camino distinto al del vídeo, esa era mi duda, la transposición para crear un nuevo enlace y no la transposición del hidrógeno.

Gracias.

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Alquilación de Friedel-Crafts intramolecular 3 meses 2 semanas antes #12643

Fenil escribió:

gabo15 escribió: Hola,
primero que nada aclara la fuente del video, por lo visto se trata de éste que hizo Germán:

. Segundo, me da la impresión que no viste el video con profundidad ya que el intermediario que dibujaste no se entiende bien además que no sucede eso en esa reacción.


Hola. Sí, ese es el vídeo tal como indico en mi comentario.
Por supuesto que el intermedio del vídeo no coincide con el mío porque yo propongo otro camino distinto al del vídeo, esa era mi duda, la transposición para crear un nuevo enlace y no la transposición del hidrógeno.

Gracias.


Ah, bueno. Si leés la bibliografía, verás que el mecanismo que se propone en el video es el mejor y más aceptado. En éste se habla de la migración de un hidruro, mientras que vos hablás de formación de un enlace carbono-carbono, pero no se entiende porque no permite explicar la formación del producto. Todo mecanismo muestra la formación del producto que uno obtiene, y si no sucede eso el mecanismo es descartado.
Lo mejor que podés hacer es ver lo que dice la bilbiografía que muestra los mecanismos más probables y acertados, no pierdas tiempo en guiarte por pensamientos que no seas capaz de comprobar nisiquiera experimentalmente.

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