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TEMA: Síntesis dopamina

Síntesis dopamina 7 meses 3 semanas antes #11905

Hola,
me gustaría proponer una síntesis para dopamina partiendo de un fenol y que me confirmen si es correcta:
Primero introduccion en posición para de la cadena de etilamina a través de un haluro de ácido por acilación de Friedel-craft y posterior reducción de Wolf-Kishner (así evito polialquilaciones), pero no estoy segura si el grupo amino quedaría intacto o sufriría alguna modificación.
Después la introducción en posición orto del segundo grupo hidroxilo por sulfonación o cloración con posterior adición de KOH/calor.
¿Si introduzco el OH vía formación de anilina/diazotación/NaOH perdería el grupo amino de la cadena lateral también verdad?

¿Habría otra forma más indicada para todo el proceso en general?
Gracias.

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Síntesis dopamina 7 meses 2 semanas antes #11906

Yo también tengo algunas dudas sobre la misma síntesis, por el momento he planteado lo siguiente:
Adjuntos:

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Síntesis dopamina 7 meses 2 semanas antes #11907

Hola Gilman, tu planteamiento es muy similar al mío aunque le encuentro dos fallos:

Al introducir el OH debería ser en posición para, ya que esta posición es predominante frente a la orto por razones de impedimento estérico. Además, si introduces primero el OH (que irá a para-) y luego el derivado ácido, te da una molécula que nada tiene que ver con la dopamina.
Sin embargo si introduces antes el otro sustituyente ya lo tienes listo en para, y el segundo OH irá directamente en orto ya que la posición para- está ocupada.
Aparte de esto, me gustaría preguntarte por qué introduces un grupo nitro en vez de un amino directamente.
Un saludo.
El siguiente usuario dijo gracias: Gilman

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Síntesis dopamina 7 meses 2 semanas antes #11908

Hola Laura, gracias por tus aportes. Es cierto que la introducción del grupo nitro en posición orto respecto a al fenol es menos favorable pero aparecen los dos isomeros orto-para, separables; por eso mi razonamiento.
En cuanto al grupo nitro, he considerado introducirlo de tal forma para evitar posibles protonaciones del grupo amino y/o formación de una lactama con el cloruro de ácido.
La reducción de Clemmensen final afecta tanto al nitro como a la cetona.

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Síntesis dopamina 7 meses 2 semanas antes #11909

Hola Foreros.
Un aspecto primordial a tomarse en cuenta en una síntesis es, evitar la formación de isómeros, por dos razones. La primera la separación de los mismos muchas veces es dificultosa y la 2da. el Rendimiento de la síntesis disminuye sustancialmente.
Les presento una ruta, que empieza incrementando el volúmen del OH del fenol con cloruro de bencilo, que permite formar sólo el derivado bromado en la posición para.
El OH en la posición orto al primer grupo OH, podemos obtenerlo por oxidación de Baeyer Villiger, que forma un éster que por hidrólisis ácida deja el OH sobre el benceno.

Saludos.
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Lauramape

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar la redacción
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