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TEMA: Síntesis derivado benceno

Síntesis derivado benceno 1 año 7 meses antes #10989

Buenas noches. ¿Podrían ayudarme a determinar cómo se obtiene este derivado del benceno a partir del mismo? Muchas gracias de antemano.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Síntesis derivado benceno 1 año 7 meses antes #10990

Hola. Pienso que el orden de sustitución sería:
Acilación
Cloración
Reducción del carbonilo
Sulfonación
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández, victor5lm

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Síntesis derivado benceno 1 año 2 semanas antes #11501

Hola foreros,
yo lo razonaría de esta manea: como vemos que el grupo ácido está en posición orto respecto del propilo y para respecto del cloro, sabemos que no tiene sentido sulfonar primero (dará luego productos en meta) y nos concentramos en los grupos cloro y propilo. El cloro está en meta respecto al propilo, por lo que se deberá recurrir a la reacción de Sandmeyer (formación de sal de diazonio).
Para llegar al producto deseado, lo más conveniente sería:
1-acilar (se fromará la propiofenona, que oriente en meta)
2-nitrar
3-reducir el grupo cetónico completamente (con un reactivo que no afecte el grupo nitro)
4-reducir el grupo nitro
5-convertir el grupo amino en su respectiva sal de diazonio
6-hacer reaccionar la sal con CuCl
7-sulfonar.
Cabe destacar que luego de la útlima etapa se formarán dos isómeros: uno con el grupo ácido sulfónico al lado del propilo y otro con ese grupo al lado del cloro. Probablemente el segundo isómero es el que se de en mayor proporción debido a que el átomo de cloro es más pequeño respecto al propilo, por lo que generaría menos repulsión que el propilo.
Si hay otra propuesta que consideren más conveniente, no duden en escribir.

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Síntesis derivado benceno 1 año 1 semana antes #11510

Hola foreros.
Para resolver esta síntesis es necesario recurrir a una estrategia de protección y desprotección de uns posición del benceno, tal como indico a continuación:
1) acilar el benceno
2) clorar
3) reducir el C=O
4) nitrar
5) sulfonar
6) reducir el grupo nitro hasta NH2
7) diazotar el grupo amino
8) desplazar el diazoico con H3PO2
Saludos

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