TEMA:

Hola.
Tengo que proponer una ruta para preparar el ácido oleurópico a partir de un cetoácido.
(imagen adjunta)



He pensado transformar el grupo ácido con dos equivalente del reactivo de Grignard, pero para eso debería proteger primero la cetona.
Mi duda es que si protejo la cetona con un diol en medio ácido se protegera tambien el carbonio del grupo ácido.
Como podría hacerlo?
Muchas gracias.

Hola, las condiciones de reacción para formar acetales y ésteres son distintas. Se puede formar un acetal en presencia de un ácido y también esterificar en presencia de un carbonilo.
Un posible camino para tu problema es el que te muestro.

Muchas gracias, pero no entiendo el último paso de cetona a acido con I2 y NaOH, cual es el procedimiento?

En este enlace puedes encontrar el mecanismo

www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enole...formo-yodoformo.html

Muchas gracias!!
Como siempre respuestas rápidas y geniales.
El heroe de mi facultad!!