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Reacción del Haloformo (Yodoformo)

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Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2] y haloformo [3].

haloformo01.gif
El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.
haloformo02.gif

El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.
haloformo03.gif

Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.