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Mariam
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En este ejercicio no se que clase de reacciçon tiene lugar porqué parece ser que la base arranca un protón al lado del carbonilo y posteriormente entra la cadena con el CN pero como se queda y que tipo de reacción es esta?.. Gracias!
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Germán Fernández
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Es una reacción tipo Michael con un nitrilo a,b-insaturado:
El hidrógeno situado en posición bencílica es más ácido y las bases lo arrancan mejor.
No dibujé las estructuras que estabilizan los enolatos de cetona y nitrilo, en el examen conviene ponerlas.
Saludos
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Mariam
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ok, si está claro.Yo la he visto tipo Michael pero me ha despistado que no fuera un carbonilo alfa, beta insaturado...Gracias!
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Hergro
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Excelete German!
Marian, te aconsejo que te estudie las condiciones para generar los enolatos cineticos y/o termodinamicos, como que tipo de bases y temperaturas se necesitan etc.
Saludos
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Germán Fernández
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Tienes razón Hernán, sería conveniente especificar tipo de base y condiciones. Para arrancar el hidrógeno alfa proximo al benceno convienen condiciones termodinámicas, base pequeña y temperatura alta.
Posiblemente con LDA y temperatura baja se consiga el otro enolato mayoritariamete. ¿qué opinas?
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