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¿ Qué ocurre aquí? 16 años 5 meses antes #656

  • Mariam
  • Avatar de Mariam Autor del tema
  • Mensajes: 46
En este ejercicio no se que clase de reacciçon tiene lugar porqué parece ser que la base arranca un protón al lado del carbonilo y posteriormente entra la cadena con el CN pero como se queda y que tipo de reacción es esta?.. Gracias!

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Re: ¿ Qué ocurre aquí? 16 años 5 meses antes #658

Es una reacción tipo Michael con un nitrilo a,b-insaturado:



El hidrógeno situado en posición bencílica es más ácido y las bases lo arrancan mejor.

No dibujé las estructuras que estabilizan los enolatos de cetona y nitrilo, en el examen conviene ponerlas.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: ¿ Qué ocurre aquí? 16 años 5 meses antes #660

  • Mariam
  • Avatar de Mariam Autor del tema
  • Mensajes: 46
ok, si está claro.Yo la he visto tipo Michael pero me ha despistado que no fuera un carbonilo alfa, beta insaturado...Gracias!

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Re: ¿ Qué ocurre aquí? 16 años 5 meses antes #661

Excelete German!
Marian, te aconsejo que te estudie las condiciones para generar los enolatos cineticos y/o termodinamicos, como que tipo de bases y temperaturas se necesitan etc.
Saludos

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Re: ¿ Qué ocurre aquí? 16 años 5 meses antes #663

Tienes razón Hernán, sería conveniente especificar tipo de base y condiciones. Para arrancar el hidrógeno alfa proximo al benceno convienen condiciones termodinámicas, base pequeña y temperatura alta.

Posiblemente con LDA y temperatura baja se consiga el otro enolato mayoritariamete. ¿qué opinas?

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