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TEMA: ¿Cual tipo de reduccion usar clemmensen o Wolf-Kishner? y ¿porque?

¿Cual tipo de reduccion usar clemmensen o Wolf-Kishner? y ¿porque? 1 año 1 mes antes #11564

buen día, quisiera saber cual usar y porque?, gracias.
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¿Cual tipo de reduccion usar clemmensen o Wolf-Kishner? y ¿porque? 1 año 1 mes antes #11568

Hola!!

Como la reducción de Clemmensen consiste en calentar el compuesto carbonílico con amalgama de zinc y mercurio con ácido clorhídrico (medio ácido), en este medio creo que el alcohol podrá deshidratarse, generando además el alqueno más sustituido (como en el caso de tu molécula).

Aunque un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico,
en este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a
éste en un buen grupo saliente hay que transformarlo primero en un éster de ácido
sulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)) y una vez convertido el alcohol en
tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos ésteres en
presencia de una base.

Por lo que creo que si la reacción hay que hacerla en un paso, la reducción adecuada sería la de Clemmmensen.
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández, ZoundX

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