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TEMA: Ayuda mecanismos de deshidratación de alcoholes

Ayuda mecanismos de deshidratación de alcoholes 7 años 4 meses antes #5518

Buenas tardes, necesitaría seaber el mecanismo que justifica la obtención de los compuestos de la reacción siguiente mediante la deshidratación con ácido sulfúrico del ciclopentilmetanol, dando como resultado ciclohexeno, metilciclopenteno y metilenciclohexano:



los mecanismos que he propuesto, los he dibujado en el ChemSketch, aunque no sé si los tendré bien, ya que al tratarse de un alcohol primario, tengo entendido que sólo reaccionan mediante un mecanismo E2... hurgando en internet encontré una posibilidad (mecanismo E1) de modo que 2 de los 3 compuestos que proponen, he conseguido averiguarlos, pero me es imposible saber cómo a partir de un alcohol primario (cíclico) se puede abrir el anillo para dar lugar al ciclohexeno, se supone que debe ser a través de una transposición del metanol que se une al carbocatión, ambos ya se encuentran unidos y no sé cómo hacer para que este carbocatión sea carbono adyacente...




Gracias y un cordial saludo

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Última Edición: por KarmaKarmona.

Re: Ayuda mecanismos de deshidratación de alcoholes 7 años 4 meses antes #5519

Adjunto el correspondiente archivo de los mecanismos propuestos hasta el momento

Archivo Adjunto:

Nombre del Archivo: Mecanismos.pdf
Tamaño del Archivo:30 KB

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Última Edición: por KarmaKarmona. Razón: correcciones

Re: Ayuda mecanismos de deshidratación de alcoholes 7 años 4 meses antes #5520

La reacción en cuestión es la siguiente:

Archivo Adjunto:

Nombre del Archivo: Reacci_n.pdf
Tamaño del Archivo:18 KB

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Re: Ayuda mecanismos de deshidratación de alcoholes 7 años 4 meses antes #5521

Hola, en el segundo mecanismo que dibujas se produce la transposición de un hidrógeno, simultánea a la pérdida de agua para evitar la formación de carbocatión primario.
Si en lugar de transponer el hidrógeno, transpones la cadena del ciclo obtendrás ciclohexeno.

Saludos

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