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Oxidacion alquenos, dienos con OsO4 4 semanas 9 horas antes #13970

Buenas tardes!!

Estaba estudiando la reaccion de oxidacion de doble enlace con tetraoxido de osmio para la formacionde dioles.

Vi en esta web que usaban OsO4 en medio alcalino con h2o2

Luego he visto en mi libro que para alquenos utiliza H2S y para dienos en el libro vi un ejemplo con NaHSO4 para obtener 4 grupos alcohol.

Me llama la atencion los diferentes medios en los que usan el OsO4, mas concretamente la diferencia de usar H2O2 o una sal acida como NaHSO4

¿hay alguna diferencia en el resultado de los productos? o siempre se obtienen alcoholes?

Supongo que el mecanismo de reaccion son diferentes pero no he podido encontrarlos por internet, aunque no me precupa tanto el mecanismo, era por ver un poco las diferencias entre usar H2O2 y NaHSO4, en que condiciones podriamos usar uno u otro

Un saludo!! y mil gracias!!
Atentamente

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Oxidacion alquenos, dienos con OsO4 3 semanas 3 días antes #13976

¡Hola! El agua oxigenada tiene la misión de regenerar el tetraóxido de osmio. Se puede utilizar OsO4 en agua pero se requiere de un equivalente. El agua oxigenada permite utilizar cantidades catalíticas del OsO4 y se usa agua oxigenada en medio acuoso, sin necesidad de medio ácido o basico.
Otra opción es regenerar el OsO4 con el óxido de la N-metilmorfolina.
Un saludo!!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Oxidacion alquenos, dienos con OsO4 3 semanas 11 horas antes #13980

Muchas gracias!

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