TEMA:

Hola, tengo una duda desde hace mucho tiempo. Cuando se tiene un nucleofilo fuerte como el anion etoxido con un halogenuro secundario todo en un disolvente protico como etanol o metanol, ¿la reaccion sigue siendo SN2 o sera SN1? Puede un disolvente hacer que un nucleofilo fuerte pase a ser debil?
gracias

Hola, en el caso del etóxido, con un sustrato secundario, produce eliminación en un porcentaje próximo al 80%.

Ahora bien, si consideras nucleófilos menos básicos como cianuro, en disolventes apróticos da SN2 de forma rápida y con buen rendimiento (compite algo la eliminación). En disolventes próticos la reacción se ralentiza mucho y comienza a tomar peso la SN1.

Saludos

Entonces tendriamos mezcla de productos de SN1y SN2?

Sí, en disolventes apróticos SN2 cercana al 100%, en próticos el rendimiento baja al estabilizarse los carbocationes secundarios.

Gracias German!!