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SN1 y SN2 13 años 2 meses antes #6343

Hola, tengo una duda desde hace mucho tiempo. Cuando se tiene un nucleofilo fuerte como el anion etoxido con un halogenuro secundario todo en un disolvente protico como etanol o metanol, ¿la reaccion sigue siendo SN2 o sera SN1? Puede un disolvente hacer que un nucleofilo fuerte pase a ser debil?
gracias

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Re: SN1 y SN2 13 años 2 meses antes #6344

Hola, en el caso del etóxido, con un sustrato secundario, produce eliminación en un porcentaje próximo al 80%.

Ahora bien, si consideras nucleófilos menos básicos como cianuro, en disolventes apróticos da SN2 de forma rápida y con buen rendimiento (compite algo la eliminación). En disolventes próticos la reacción se ralentiza mucho y comienza a tomar peso la SN1.

Saludos

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Re: SN1 y SN2 13 años 2 meses antes #6345

Entonces tendriamos mezcla de productos de SN1y SN2?

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Re: SN1 y SN2 13 años 2 meses antes #6346

Sí, en disolventes apróticos SN2 cercana al 100%, en próticos el rendimiento baja al estabilizarse los carbocationes secundarios.

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Re: SN1 y SN2 13 años 2 meses antes #6347

Gracias German!!

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