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Mecanismo (2R, 3R)-2-bromo-3-fenilpentano 11 años 3 meses antes #2637

El enunciado indica que el compuesto descrito con solución concentrada de NaOEt/EtOH rinde un único compuesto. Pide que especifique, justifique la formación y asigne su configuración.

Según las perfectas explicaciones de Germán como nos volvemos a encontrar en el caso de una base fuerte con un sustrato secundario, el mecanismo será una E2, si no me equivoco. Lo que no acabo de entender es que comenta que se forma un único compuesto y, dibujando el mecanismo me salen tres estructuras. Es eso correcto?

Muchas gracias!!!

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Re: Mecanismo (2R, 3R)-2-bromo-3-fenilpentano 11 años 3 meses antes #2642

Hola Alaynia, como estas? no se por que te quedan 3 productos pero supongo que diciendote esto voy a reducir tus estructuras a 1

Tenes que tener en cuenta dos factores

1-las reacciones E2 son estereoesfecíficas. La eliminación siempre procede a partir de una configuración geométrica periplanar, lo cual significa que los cuatro átomos reaccionantes -el hidrógeno, los dos carbonos y el grupo saliente- se encuentran en un mismo plano. Existen dos de tales configuraciones: la periplanar sin, (eclipsada, mayor energía), y la periplanar anti, (alternada de menor energía). De las dos, la configuración anti es energéticamente la preferida de la molécula.

2- En este caso, y en general, si la eliminación puede dar compuesto conjugado, este sera mayoritario, por ende el doble enlace que se forma en este caso quedara conjugado con el anillo. Ademas en esté seria el alqueno mas sustituido (Regla Zaitsev)



Saludos

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Última Edición: por Hergro.

Re: Mecanismo (2R, 3R)-2-bromo-3-fenilpentano 11 años 3 meses antes #2644

espero que se vea la imagen

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Última Edición: por Hergro.

Re: Mecanismo (2R, 3R)-2-bromo-3-fenilpentano 11 años 3 meses antes #2668

Hola Hergro!! Siento el retraso de la respuesta es que lo he estado mirando detalladamente.

Muchísimas gracias por la ayuda. El problema es que no ponía la molécula periplanarmente aunque es condición indispensable para las E2.

Un saludo :)

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Re: Mecanismo (2R, 3R)-2-bromo-3-fenilpentano 6 meses 4 días antes #13073

No veo la imagen

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Re: Mecanismo (2R, 3R)-2-bromo-3-fenilpentano 6 meses 4 días antes #13074

Me podrás ayudar con la imagen?
Mil gracias

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