En la mayoria de ejemplos que voy estudiando, suelen aparecer casos "ideales" esto me lleva a preguntarme que ocurriria en un caso como este:
¿Que tipo de reaccion daria un sustrato secundario, por ejemplo, bromuro de isopropilo, si "combinamos mal" disolvente y nucleofilo. Por ejemplo
caso1:
Solvente protico H2O + buen nucleofilo CN-
caso2:
Solvente aprotico DMSO + CH3-OH
digamos que mi duda es sobre hacia que lado se "inclinaria" el mecanismo en estos casos. Si tiene mas influencia en el mecanismo el solvente o el nucleofilo.
Intuyo a pensar, no se si de forma acertada o tal vez deberia considerar mas variables, que en estos casos igual tendria que comparar el grupo saliente con el nucleoflilo. Por ejemplo:
En el caso1, entre CN- y Br- creo que el CN- es mejor nucleofilo, el HBr es un acido mucho mas fuerte y por tanto Br- muy poco basico. El CN- sera un poco mas basico y mejor nucleofilo, aunque no estoy considerando la polarizabilidad ni nada por el estilo.
Esto me lleva a pensar que el CN- puede atacar antes de que se disocie Br- y por eso iria por un mecanismo Sn2
En el caso 2 ocurre lo contrario el Br- es mejor nucleofilo que CH3-OH, por eso creo que el Br- tendria una salida mas rapida y luego atacaria el metanol mediante Sn1.
Al final, en estos casos yo le doy prioridad a los nucleofilos mas que al solvente. Pero no se si esto es correcto.o deberia que considerar las cosas de otra manera.
Pd: Disculpen las tildes, estoy escribiendo esto un poco tarde y mi mecanografia no es la mejor, tambien disculpen si he preguntado demasiado los ultimos dias, es que se acercan los examenes y estoy intentando repasar cada minimo detalle.
Un saludo y gracias por mantener un foro de esta calidad