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Duda - Sustrato secundario con mala combinación de solvente/nucleolfilo 2 semanas 3 días antes #13986

En la mayoria de ejemplos que voy estudiando, suelen aparecer casos "ideales" esto me lleva a preguntarme que ocurriria en un caso como este:

¿Que tipo de reaccion daria un sustrato secundario, por ejemplo, bromuro de isopropilo, si "combinamos mal" disolvente y nucleofilo. Por ejemplo

caso1:
Solvente protico H2O + buen nucleofilo CN-

caso2:
Solvente aprotico DMSO + CH3-OH

digamos que mi duda es sobre hacia que lado se "inclinaria" el mecanismo en estos casos. Si tiene mas influencia en el mecanismo el solvente o el nucleofilo.

Intuyo a pensar, no se si de forma acertada o tal vez deberia considerar mas variables, que en estos casos igual tendria que comparar el grupo saliente con el nucleoflilo. Por ejemplo:

En el caso1, entre CN- y Br- creo que el CN- es mejor nucleofilo, el HBr es un acido mucho mas fuerte y por tanto Br- muy poco basico. El CN- sera un poco mas basico y mejor nucleofilo, aunque no estoy considerando la polarizabilidad ni nada por el estilo.
Esto me lleva a pensar que el CN- puede atacar antes de que se disocie Br- y por eso iria por un mecanismo Sn2

En el caso 2 ocurre lo contrario el Br- es mejor nucleofilo que CH3-OH, por eso creo que el Br- tendria una salida mas rapida y luego atacaria el metanol mediante Sn1.

Al final, en estos casos yo le doy prioridad a los nucleofilos mas que al solvente. Pero no se si esto es correcto.o deberia que considerar las cosas de otra manera.

Pd: Disculpen las tildes, estoy escribiendo esto un poco tarde y mi mecanografia no es la mejor, tambien disculpen si he preguntado demasiado los ultimos dias, es que se acercan los examenes y estoy intentando repasar cada minimo detalle.

Un saludo y gracias por mantener un foro de esta calidad

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Duda - Sustrato secundario con mala combinación de solvente/nucleolfilo 1 semana 4 días antes #13988

Hola, perdona por tardar en contestarte.
En el caso 1 al tener un buen nucleófilo y ser sustrato secundario la SN2 será mayoritaria. Sin embargo, el disolvente ralentiza el ataque del cianuro y algunas moléculas podrían evolucionar mediante la formación de carbocatión. En ambos casos el producto sería el mismo.
Si nos interesara un rendimiento máximo de la SN2 deberíamos utilizar un disolvente aprótico.

En el caso 2 el metanol es mal nucleófilo y no es capaz de dar SN2, por ello el mecanismo seguido es SN1 al que pueden acompañar pequeñas cantidades de E1. En ese caso si el metanol estuviera disuelto en agua o simplemente metanol puro tendríamos una reacción más rápida.

Ahora que he seguido leyendo tu post, veo que tú mismo te has contestado correctamente.

Te envío un saludo!!!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Duda - Sustrato secundario con mala combinación de solvente/nucleolfilo 1 semana 4 días antes #13989

Muchas gracias german por la respuesta, la espera merece la pena. no se me ocurriria exigir inmediatiez en una ayuda tan desinteresada. Te envio un saludo!
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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