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Reacciones de sustitución en un compuesto aromático 8 meses 1 semana antes #13696

Necesito proponer una ruta para la síntesis del 2-(bromometil)benzonitrilo a partir del 1-bromo-2-(bromometil)benceno. En la figura adjunta, se indican la estructura del compuesto de partida y la especie que se desea obtener.



Yo pensaba que se podría hacer mediante un tratamiento con NaCN en acetona. Pero, bajo esas condiciones, mi profesora me ha dicho que se reemplaza el bromo unido al metilo, ya que los haluros de arilo dificilmente experimentan reacciones de sustitución.

Así que realmente no sé muy bien cómo se podría hacer. Espero que me puedan ayudar.
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Reacciones de sustitución en un compuesto aromático 8 meses 6 días antes #13697

Hola forero.
Es muy cierto que una SN2, sobre el benceno nocorresponde, por las caractgerísticas estructurales de la molécula a sintetizarse, por esa misma razón tampoco procede, por ejemplo, la reacción deSandmeyter o la talación. Entonces podría verse otras obciones de obtención del grupo nitrilo, a partir de funciones ya existentes sobre el benceno en la posición que ocupa el bromo.
Pensando en esa estrategia, una probable ruta de síntesis, puede ser la que te mencioo a continuación:



Saludos
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Reacciones de sustitución en un compuesto aromático 1 mes 6 días antes #13863

Excelente información, me ayudo bastante para realizar mi ejercicio.
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Vendo etiquetas de seguridad y estoy estudiado química orgánica

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