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Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 2 meses antes #8194

Hola, que tal.

Claro cuando tu haces una reacción en este caso la hidroboración debes hacer las dos posibilidades que se queden por la cara de arriba o bien por la de abajo. Realmente obtenemos los dos productos, los dos enantiómeros pero si no te piden estereoquímica lo haces plano y obtienes solo uno. Pero si lo bueno sería hacer las dos aproximaciones, por las dos caras.
En la reacción con el bromo te ocurre lo mismo, cuando haces el catión bromonio, este se puede hacer bien por la cara de arriba o bien por la de abajo obtiene de igual forma dos productos. Lo que dices de mayoritario creo que te refiere a la segunda adición que se da en el carbocatión más estable, debido a las formas resonantes que vimos.

Normalmente si es así, tanto en simetricos como asimétricos, del Z obtener (RR) y (SS), y del E (RS) y (SR). Yo de todos modos prefiero hacerlo en vez de llevarlo de memoria, estoy pensando en algun ejemplo que no se cumpla...pero en todos se me cumple.

Un saludo
LM
El siguiente usuario dijo gracias: loroverde

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Última Edición: por Chem_Mike.

Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 2 meses antes #8195

loroverde escribió: A otra cosa que se me olvidaba.
En el caso de la reacción con Bromo en medio acuoso, para ver si es R o S, ¿cómo debo de poner la molécula eclipsada? Es decir, como en este caso tengo todos los sustituyentes distintos, para que quede en posición eclipsada, ¿debería de poner los dos sustituyentes de mayor importancia paralelos?

Un saludo!!


Si, lo primero que debes hacer es dibujarlo en caballete que esté en posicion eclipsada si lo quieres pasar a Fischer claro, sino no es necesario desde el dibujo de caballete puedes ver la estereoquimica sin problemas. Pondrias los 2 Bromos en los extremos al hacer el paso de la conformación alternada y luego como te explique numerar por prioridades.

Un saludo
LM
El siguiente usuario dijo gracias: loroverde

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Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 2 meses antes #8197

Muchisimas gracias Desch. Solo una cosa, si en este ultimo caso para ver si es R o S, en vez de tener dos Br, sutituyeramos uno de ellos por un OH, ¿la posición alternada sería la misma?

Un saludo y mil gracias.

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Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 2 meses antes #8201

Hola

Exacto, siempre debes poner en los vertices en Fischer los grupos de mayor prioridad, que son los que vienen de las posiciones alternadas. Si son dos bromos pues dos bromos, que es una halohidrina con Bromo y alcohol lo mismo. Las normas dicen que debemos dejar la cadena carbonatda en la vertical, pero si venimos de hacer reacciones nos interesa mas ver como han entrado los nuevos grupos.

Debes hacer giros en la molécula para que te queden eclipsados ya que al hacer las reacciones via cation bromonio te quedaran en ANTI.

Nada, un placer
LM
El siguiente usuario dijo gracias: loroverde

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Última Edición: por Chem_Mike.

Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 2 meses antes #8205

Perfecto Desch, muchísimas gracias.

Un saludo!!

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Duda con estereoquímica en reacciones 1 día 11 horas antes #13931

Hola, me han puesto un ejercicio muy similar al suyo (N°43). Ya entendí lo que sucede en el Z-3-metil-2-penteno, pero me surge la duda: en la forma E del compuesto, ¿se obtendría una mezcla racémica? ¿Los grupos alquilo no supondrían un impedimento estérico para la hidrogenación?
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