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Estereoquimica hidroboracion alquenos 1 mes 1 semana antes #13958

Hola buenos dias!! tengo una pregunta que me esta dejando un poco loco jejeje a ver si pueden aclararme la duda.

se me pide que diga si la hidroboracion de alquenos es regioselectiva y estereoespecifica.

Regioselectiva asumo que si lo es, estilo anti-markovnikov. Pero mi duda surge respecto a su "estereoespecificidad" ya que el doble enlace es plano.

Entonces segun entiendo para que sea estereoespecifica tiene que dar solo un isomero, pero en este caso creo que el borano podria atacar por arriba o por abajo del doble enlace, siempre dara isomeros CIS. Pero entiendo que podria dar una mezcla racemica o bien dependiendo de los sustituyentes en un lado estar favorecido el ataque mas por un lado que del otro.

Por tanto creo que es estereoselectiva pero no estereoespecifica...

No se si he sido capaz de expresar bien mi duda, en cualquier caso me comentan para intentar serun poco mas claro. No obstante, muchas muchas gracias de antemano!

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Estereoquimica hidroboracion alquenos 1 mes 1 semana antes #13959

Hola!!
La hidroboración es regioselectiva antiMarkovnikov y estereoespecífica SIN, cuando nos referimos al mecanismo.
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Estereoquimica hidroboracion alquenos 1 mes 1 semana antes #13960

Hola Germán, gracias por la brevedad de la respuesta.

Si, he leído que es estereoespecifica SIN, pero no lo entiendo (a pesar de saber que el ataque se da por el mismo lado de forma concertada), estoy intentando hacer un esfuerzo enorme, pero tengo el cerebro echando humo. Intentare explicarme igual tengo algún concepto mal entendido:

"La estereoselectividad se da cuando de la reacción se obtiene un compuesto mayoritariamente"
"y la estereoespecificidad cuando solo se puede obtener uno"

Entiendo que aquí se dan los dos enantiomeros produciendo una mezcla racemica, según algunos apuntes que tengo dice que NO es enantioselectiva, o sea no puede discriminar entre uno u otro enantiomero, eso lo entiendo, pero luego dice que es "diastereoselectiva".

¿Es posible que la reacción sea diaestereoselectiva y a la vez estereoespecifica?
¿y siendo la diastereoselectividad un tipo de estereoselectividad no es estereoselectiva a la vez te que estereoespecifica?

Como ven tengo buen lio :(

Pueden intentar explicarme un poco más detallado porfavor, lo agradecería de corazón

Un saludo y gracias

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Estereoquimica hidroboracion alquenos 1 mes 6 días antes #13961

Perdona, es cierto que no lo he aclarado lo suficiente. Como te decía la hidroboración, en cuanto a su mecanismo, es regioselectiva antiMarkonikov y estereospecífica SIN.
En cuanto a los productos formados, en ausencia de carbonos asimétricos en el reactivo, y si el producto los tiene te formará una mezcla racémica del diastereoisómero que tiene el H y el OH al mismo lado, por ello en ese caso se dice que la reacción es diastereoespecífica (solo forma uno de los diastrereoisómeros). En ese ejemplo no tendríamos enantioselectividad ya que forma los dos enantiómeros en igual cantidad, al ser las caras del alqueno iguales.

Si tenemos un alqueno con una cara más impedida que otra, el reactivo se adiciona por la cara más favorable (menos impedida). En esta situación se suelen formar dos diastereoisómeros, uno en mayor proporción que el otro, y la reacción se dice que es diastereoselectiva.

Debes ver los productos que obtienes en cada situación, si da un solo tipo de diastereoisómero, es diastereoespecíca. Si da uno mayoritario, diastereoselectiva.

En general, sin especificar que da mayoritario o exclusivo puede hablarse de estereoselectiva o estereoespecífica.

No sé si ahora te he aclarado algo??

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Estereoquimica hidroboracion alquenos 1 mes 5 días antes #13964

Hola muy buenas!! un millon de gracias por la aclaración. Si, creo que he entendido algo mejor, o eso creo, jajaj me siguen pareciendo conceptos algo confusos entre si, pero creo que me hago una mejor idea y eso me ayuda. Te doy un feedback por saber si finalmente he comprendido aunque sea algo.

Digamos que la definicion más "simple" de estereoespecificidad es cuando el mecanismo transcurre sin alternativa dando únicamente como producto un estereoisomero.

Esto es lo que me tenia algo confundido puesto que esta definicion sólo ocurre cuando sólo existe un centro de reacción, dando un único estereoisomero.

En otros casos como el que planteé de la hidroboracion, el resultado son mas de un "estereoisomero", concretamente los 2 enantiomeros, pero únicamente y especificamente los productos CIS, de ahí que sea estereoespecifica respecto al mecanismo.

Sin embargo y ampliando un poco más, según entiendo y dando un burdo ejemplo, corrigeme si me equivoco, la estereoespecificidad es un tipo de ""estereoselectividad absoluta"" dando un solo diastereoisomero, no se si en este punto me he explicado del todo bien.

Por eso creo que se puede decir que es"estereoespecifica y diaestereoselectiva" a la vez. Concreamente y como mencionas, estereoespecifica respecto al mecanismo y diastereoselectiva respecto a la obtencion de los productos.

Espero haberme expresado con claridad, y sobretodo haber entendido "algo" jajaja

Un saludo y muchas gracias por tu tiempo y comprensión

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