Pictet Spengler es una reacción tipo Mannich.  En la primera etapa se forma el electrófilo de Mannich por reacción de la amina con un aldehído en medio ácido clorhídrico.  En la etapa final tiene lugar la ciclación por ataque del benceno al electrófilo de Mannich.  La obtención de la isoquinolina se produce después de una doble oxidación.

sintesis pictet spengler 01

Mecanismo:

sintesis pictet spengler 02

[1 ], [2 ], [3 ] Formación de la sal de imonio.
[4 ] Ciclación por ataque del benceno sobre la sal.
[5 ] Rearomatización del anillo.
[6 ] Oxidación