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Síntesis de Bischer-Napieralski

Detalles
TEORÍA DE QUÍNOLINA E ISOQUINOLINA
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La reacción entre el 2-aminoetilbenceno y un haluro de alcanoílo en presencia de piridina forma una amida.  La amida se convierte en el electrófilo de Vilsmeier por reacción con el oxitricloruro de fósforo.  Produciéndose la ciclación por ataque del benceno a dicho electrófilo.  Una oxidación final genera la isoquinolina.

sintesis bischer napieralski 01

Mecanismo: 

sintesis bischer napieralski 02

[1 ]  Adición nucleófila al haluro de ácido
[2 ] Eliminación de cloruro de hidrógeno
[3 ] Ataque el oxitricloruro de fósforo
[4 ] Ciclación por ataque del benceno al electrófilo
[5 ] Recuperación de la aromaticidad.
[6 ] Eliminación
[7] Oxidación