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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
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Los reagrupamientos sigmatrópicos [3,3] de las N-alilenaminas son conocidos como reagrupamiento aza-Claisen. Esta reacción es análoga a la transposición de Claisen de los éteres alíl vinílicos.
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Reacción análoga al reagrupamiento de Wittig, en el que éteres alfa metalados reagrupan a alcóxidos, generando alcoholes secundarios o terciarios después de hidrólisis. En el caso de la aza-[2,3]-Wittig se trata de aminas terciarias alílicas alfa metaladas que producen aminas secundarias después de hidrólisis.
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Los ácidos y las bases catalizan la isomerización de los N-glicosidos (glicosaminas) de aldosas a 1-aminodesoxicetosas. Este reagrupamiento se puede catalizar con un variado número de ácidos de Lewis (CuCl2, MgCl2, AlCl3, SnCl4). La amina utilizada como reactivo puede ser primaria o secundaria, alifática o aromática.
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La síntesis acetilacética permite preparar cetonas mediante la C-alquilación del acetilacetato de etilo (3-oxobutanoato de etilo. El acetoacetato de etilo puede ser desprotonado en las posiciones C2 o C4 dependiendo del tipo y cantidades de base utilizados. Los hidrógenos de la posición C2 presentan una acidez importante (pKa=11) debido a estabilización de la base conjugada sobre los dos carbonilos vecinos. En presencia de un equivalente de base (alcóxidos, LDA, NaHMDS, etc.) se forma un enolato de cetoéster capaz de atacar a numerosos electrófilos carbonados.
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Los aldehídos y cetonas [1 ] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2 ] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3 ].
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La reacción de Barton produce 4-nitrosoalcoholes [2 ] a partir de nitritos [1 ] por irradiación con luz ultravioleta.
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Las tosilhidrazonas de aldehidos o cetonas [1 ] reaccionan con dos equivalentes de organolíco generando un intermedio aniónico [2 ] capaz de sufrir procesos de alquilación.
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La oxidación de Baeyer Villiger permite transformar cetonas en ésteres.
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La condensación de claisen supone la reacción de ésteres [1 ] en medio básico formando 3-cetoésteres [2 ]
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Cloruro de acetilo [1 ] se trata con diazometano [2 ] rindiendo la sal de diazonio [3 ]. El cloruro [4 ] producido reacciona con la sal de diazonio para dar la α-clorocetona [5 ].
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Tosilhidrazonas [2 ] de aldehídos o cetonas alifáticos [1 ] reaccionan con bases fuertes para dar alquenos [3 ].
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En esta reacción dos alquenos [1 ] y [2 ] son tratados con un metal de transición que actúa como catalizador, dando una mezcla de alquenos [3 ] (incluyendo isómeros Z/E). Este productos se obtiene por intercambio de grupos alquilideno.
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La condensación aldólica es una reacción de aldehídos o cetonas [1 ] que forma 3-hidroxicarbonilos (aldoles) [2 ]. El 3-hidroxialdehído [2 ] bajo condiciones de deshidratación por calentamiento rinde un aldehído alfa,beta-insaturado [3 ].
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La condensación aciloínica transforma esteres [1 ] en alfa-hidroxicetonas [2 ]. Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.
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La reacción de Abuzov se emplea en la síntesis de fosfonatos [3 ] a partir de fosfitos [1 ]. Los fosfonatos obtenidos en la síntesis de Abuzov se emplean como materiales de partida en la síntesis de Horner-Wittig.
