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Detalles
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Germán Fernández
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
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Los ácidos y las bases catalizan la isomerización de los N-glicosidos (glicosaminas) de aldosas a 1-aminodesoxicetosas. Este reagrupamiento se puede catalizar con un variado número de ácidos de Lewis (CuCl2, MgCl2, AlCl3, SnCl4). La amina utilizada como reactivo puede ser primaria o secundaria, alifática o aromática.
El mecanismo consiste en la coordinación del ácido de Lewis sobre el átomo de oxígeno anular produciendo la apertura del anillo. La pérdida de un protón genera un intermedio de tipo enólico que rinde la 1-Amino-1-desoxycetosa por tautomería.
