¿Te cuesta entender la Química Orgánica?Tosilhidrazonas [2 ] de aldehídos o cetonas alifáticos [1 ] reaccionan con bases fuertes para dar alquenos [3 ].
Mecanismo de Bamford-Stevens
La tosilhidrazona [2 ] formada a partir del aldehído [1 ] y de la tosilhidrazina, reacciona con metóxido de sodio generando un intermedio [4 ], que dependiendo del disolvente puede evolucionar hacia carbocatión (disolvente prótico) o carbeno (disolvente aprótico).
La descomposición de [4 ] por pérdida de nitrógeno genera un carbeno que reagrupa a alqueno.
En medios próticos (etanodiol de disolvente) se forma un carbocatión [7 ] que elimina mediante E1 formando el mismo alqueno final.
