Las cianhidrinas [3 ] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1 ] con ácido cianhídrico [2 ] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo carbono.

 

cianhidrinas01.gif


El mecanismo de la reacción transcurre en dos etapas:

Etapa 1. Los iones cianuro actúan como nucleófilos atacando al carbono carbonilo. El ácido cianhídrico es demasiado débil para generar cantidades importantes de cianuro, por ello, se añade cianuro de sodio o potasio al medio, garantizando la cantidad suficiente de cianuro para que la reacción transcurra en buen rendimiento.

 

cianhidrinas02.gif

 

Etapa 2. En este paso el ión alcóxido [4 ] se protona arrancando hidrógenos al ácido cianhídrico.  En esta etapa se regeneran los iones cianuro.

 

cianhidrinas03.gif