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Reacción de Wittig

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La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo [2] para transformar aldehídos y cetonas [1] en alquenos [3]. Como subproducto se obtiene el óxido de trifenilfosfina [4].

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En el mecanismo de la reacción el iluro y el carbonilo se combinan para formar un oxafosfetano que rompe dejando libre el alqueno final.

Etapa 1. El etanal y el iluro se combian formando el fosfetano.

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Etapa 2. El fosfetano rompe formando el alqueno y oxido de trifenilfosfina.

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Ejemplo - Obtener mediante Wittig el 2-Metilbut-2-eno

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Se rompe el alqueno por el doble enlace y a cada carbono se le agrega el grupo encerrado en verde.



Los iluros de fósforo se preparan mediante reacción de haloalcanos y trifenilfosfina, seguido de desprotonación del carbono con base fuerte (organometálicos de litio).

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