Los acetales pueden emplearse, por su estabilidad, como grupos protectores del carbonilo. El acetal es un éter, muy estable en medios básicos, aunque rompe en presencia de medios ácidos. En muchos procesos de síntesis el grupo carbonilo es incompatible con el reactivo utilizado. En estos casos debe protegerse para evitar que reaccione. La inestabilidad del acetal en medio ácido puede emplearse para desproteger el carbonilo.

Veamos algunos ejemplos:

grupos_protectores

Esta transformación requiere una sustitución, empleando como nucleófilo en acetiluro de sodio. El nucleófilo puede atacar también al grupo carbonilo, para evitarlo vamos a protegerlo.

grupos_protectores

[1] Protección de la cetona.
[2] Ataque del acetiluro al carbono del bromo.
[3] Desprotección del carbonilo

Veamos un segundo ejemplo:

grupos_protectores

Es necesario proteger la cetona antes de formar el organometálico para evitar la dimerización del compuesto.

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[1] Protección de la cetona.
[2] Formación del magnesiano.
[3] Apertura del oxaciclopropano.
[4] Desprotección y protonación del alcóxido.

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