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Formación de Hidrazonas

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Las hidrazonas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

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Aunque el mecanismo es análogo al de formación de iminas, comentaremos de nuevo los pasos.
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El etanal [1] se protona formando su ácido conjugado [4]. La importante polaridad del carbono carbonilo de [4] favorece el ataque de la hidrazina [2] para formando el intermedio [5]. El compuesto [5] intercambia un protón entre el nitrógeno y el oxígeno, transformando el grupo hidroxilo en agua (buen grupo saliente). El intermedio [6] pierde una molécula de agua transformándose en [7], cuya desprotonación da la hidrazona final [3].