La reacción de aldehídos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La reacción se favorece en un medio ligeramente ácido (pH=4.5).
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El control del pH es fundamental, puesto que se requiere la protonación del oxígeno del carbonilo para favorecer el ataque nucleófilo.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo carbonilo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y favorece el ataque nucleófilo.
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Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina primaria al carbono carbonilo.
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Etapa 3.  Protonación del grupo hidroxilo para transformarlo en buen grupo saliente.
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Etapa 4. Perdida de agua y formación de la imina protonada.

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Etapa 5. Desprotonación del catión.

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Vídeo

iminas

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