Roberts e outros realizaram um importante experimento para provar a existência do benzina. O clorobenzeno marcado com ^₁₄ C na posição em que o cloro estava ligado foi tratado com amida de sódio em amônia líquida e a anilina formada foi analisada para a posição ¹⁴ C. Os resultados estão indicados na figura. Mostre como esses dados são consistentes com o intermediário benzino.

SOLUÇÃO:

Os benzenos halogenados sem grupos de desativação orto/para reagem com os nucleófilos através do mecanismo de substituição nucleofílica aromática (eliminação-adição). Essa reação ocorre por meio de um intermediário chamado benzino.