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Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 7 meses 3 semanas antes #12207

De hecho si el malonato puede ser desprotonado por la piperidina no es necesario el etoxido:
Pka malonato de dietilo = 13, es un pka bajo, la elección de la piperidina no es incorrecta, sin embargo si es cierto que suele usarse mas comunmente exoxido de sodio en etanol.
Además el hecho de usar el término base muy fuerte no es adecuado, me explico:
pka H2O = 15.7
pka EtOH = 16
pka CH4 = 48

Si te das cuenta el término base muy fuerte no es del todo adecuado

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 7 meses 3 semanas antes #12210

Hola Abdul,
en la tabla no figura el pKa de la piridina, no podés afirmar que la misma desprotone el malonato.
Y si lo hiciera, directamente usaría la amina como catalizador, sin necesidad de usar otro catalizador ácido como se planteaba al principio.

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Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 7 meses 3 semanas antes #12213

Gabriel, el forero usa piperidina no piridina

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Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 7 meses 2 semanas antes #12230

Wilbertrivera escribió: Hola Gilman.
Me parece la ruta y reacciones uitilizadas, sólo recuerda que en la descarboxilación de Krapcho, adicionalmente a lo que indicas se utiliza calor.

Saludos


¿Se puede hacer la descarboxilacion con agua ácida caliente como alternativa a la reacción de Krapcho?

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Última Edición: por gabo15.

Síntesis del 2-oxo-5-(propan-2-ilideno)ciclohexano-1-carboxilato de etilo 7 meses 2 semanas antes #12236

Hola Gabriel, claro que se podría, solo que tendrías que añadir un paso extra para volver a esterificar

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