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¿Porque no ocurre la SN2? 4 años 11 meses antes #10085

Tenemos el bromociclohexano que ante NaCN ocurre una sustitución (creo) bimolecular sustituyendose el grupo CN en el anillo
Por otra parte tenemos el ciclohexanol, que ante NaCN, que el ejercicio en si dice que no ocurre reacción. Creo que eliminacion bimolecular no puede ocurrir (no se muy bien porque, pero creo que el hidrogeno no se podria unir al Na+) y la duda que tengo es si no ocurre SN2 debido a que el grupo saliente es una base fuerte (-OH)

Si alguien me lo aclara se lo agradeceria

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¿Porque no ocurre la SN2? 4 años 11 meses antes #10089

En el bromo ciclohexano estamos ante un sustrato secundario por lo que la reacción de sustitución puede transcurrir por un mecanismo uni o bimolecular. Como lo enfrentamos a un nucleófilo fuerte como es el NaCN la reacción transcurre por un mecanismo SN2. En el caso del ciclohexanol, el grupo OH no es buen grupo saliente porque como bien indicas es una base fuerte. En estas condiciones no es viable dar la sustitución nucleófila, primero debemos transformar al OH en un buen grupo saliente, por ejemplo tratándolo con cloruro de p-toluensulfonilo.
Espero haberte podido ayudar.
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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