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Posible mecanismo para la siguiente reacción 8 años 6 meses antes #9504

Hola a todos, he estado intentando realizar el mecanismo de ésta reacción, pero me ha resultado imposible identificar cómo es el rearreglo de los ciclos, sobretodo en la adición que creería que ocurre en el anillo aromático. De antemano, muchas gracias.


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Última Edición: por Germán Fernández.

Posible mecanismo para la siguiente reacción 8 años 6 meses antes #9512

Hola Forero, partamos de la base q la ninhidrina en presencia de aminas primarias forma bases de Schiff, trabajando en un rango de pH entre 4y 8, pero el caso q tu presentas es extremo en acidez y temperatura. Dicho eso, empecemos con el supuesto mecanismo, ya q sin hacer un estudio cinético es imposible dar una certeza de mecanismo.
Primer supuesto es q el tu medio de reacción la ninhidrina se encuentra en forma de triona.



Segundo, con eso propongo el sgte mecanismo:



Espero te sirva, saludios B)
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