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Posible mecanismo para la siguiente reacción 10 años 2 meses antes #9504

  • Kramed
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Hola a todos, he estado intentando realizar el mecanismo de ésta reacción, pero me ha resultado imposible identificar cómo es el rearreglo de los ciclos, sobretodo en la adición que creería que ocurre en el anillo aromático. De antemano, muchas gracias.


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Última Edición: por Germán Fernández.

Posible mecanismo para la siguiente reacción 10 años 2 meses antes #9512

  • ccv
  • Avatar de ccv
  • Mensajes: 349
Hola Forero, partamos de la base q la ninhidrina en presencia de aminas primarias forma bases de Schiff, trabajando en un rango de pH entre 4y 8, pero el caso q tu presentas es extremo en acidez y temperatura. Dicho eso, empecemos con el supuesto mecanismo, ya q sin hacer un estudio cinético es imposible dar una certeza de mecanismo.
Primer supuesto es q el tu medio de reacción la ninhidrina se encuentra en forma de triona.

Archivo adjunto NIN1.jpg no encontrado



Segundo, con eso propongo el sgte mecanismo:

Archivo adjunto MECA1.jpg no encontrado



Espero te sirva, saludios B)
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