TEMA:

Quien me puede dar una asesoría sobre:

- Las Sales de Diazonio alifáticas primarias también reaccionan con el ácido nitroso para dar sales de Diazonio muy inestables. ¿Como podría explicarse que las sales de Diazonio aromáticas sean estables entre 0 y 5 °C y las alifáticas no?

- Cuales son los productos de descomposición de una sal de Diazonio alifática?

- las Aminas alifáticas terciarias no reaccionan con el ácido Nitroso, en cambio las aminas aromáticas terciarias originan productos de sustitución en el anillo aromático. Escriba la reacción para obtener la p-nitroso-N,N-dimetilanilina.

Muchas gracias!!!

Hola, quieres decir que las aminas primarias por tratamiento con nitrito de sodio en HCl generan sales de diazonio poco estables, que son fácilmente atacadas por los nucleófilos presentes en el medio (cloruros, agua) dando reacciones de sustitución y eliminación.

Las sales de diazonio aromáticas tienen mayor estabilidad, permitiendo realizar las reacciones de Sandmeyer siempre que se mantenga baja la temperatura, con el objetivo de evitar el ataque de los nucleófilos presentes en el medio. La razón de esta mayor estabilidad se debe a la resonancia.

Saludos