TEMA:

Hola, por favor, me ayudan con los siguientes ejercicios. En el primero hay que analizar las siguientes reacciones y explicar si transcurren exitosamente o no. Gracias.

Hola Anid,
Comentemos cada ejercicio:
a. Se requieren dos equivalentes de cloruro de acetílo ya que lo primero que sucederá es la acilación de la anilina para dar como resultado acetanilida.
b. La alquilación de aminas por sustitución nucleofílica directa suele no ser exacta ya que dará como resultado productos de polialquilación.
c. La nitración de la N,N-dimetilanilina, requiere además la presencia de ácido sulfúrico para poder generar el ion nitroso, o en su defecto cualquier otra condición que lo genere.
d. El LiAlH4 reducirá primero también al grupo nitro
e. El ácido sulfúrico protonará a la amina de modo que no actuará como nucleófilo
f. La piridina suele alquilarse fácilmente, sin embargo no estoy seguro si en este caso el impedimiento estérico permita la reacción.

Te lo agradezco mucho.
Alguna idea sobre cómo desarrollar el otro ejercicio?

Tomando en cuenta que las aminas primarias se descomponen cuando son tratadas con ácido nitroso (generado con nitrito de sodio y ácido clorhídrico) las aminas A y B deben ser aminas primarias, mientras que C no lo hace por lo cual debe ser una amina secundaria o unida a un anillo aromático. Adicionalmente tenemos que A forma sales diastereoméricas con el ácido tartárico, por lo que A debe ser una mezcla racémica.
Cuando vemos el punto de la oxidación observamos que la amina C se oxida con peróxido de hidrógeno y además se forma un ácido carboxílico, la amina B ácido tereftálico con lo que debe tener dos cadenas alifáticas en posición para, además en una de ellas debe estar la amina.
Tomando en cuenta estos hechos propongo la siguiente solución


Como comentario extra aunque estos ejercicios me parecen muy útiles desde el punto de vista didáctico, el hecho de que tengan todo lo necesario para caracterizar los subproductos pero no las aminas me parece algo gracioso