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REACCIÓN DE HALOGENACIÓN 9 años 7 meses antes #8150

Hola Químico muchas gracias por las anteriores explicaciones.
En esta reacción de síntesis mi duda es: ¿esta reacción es una reacción de halogenación?
De mega favor, me podría explicar ¿como es que se lleva a cabo la síntesis para el compuesto 4?, ¿como es que reaccionan los disolventes y de que manera influyen en la reacción?. ¿Hay mas disolventes que se puedan usar con el mismo fin para esta reacción?
:) Muchas, muchas, muchas, pero muchas GRACIAS :)


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Última Edición: por tany. Razón: El Icono del tema no lo puse con signo de interrogación. pero ahorita ya lo cambie

Re: REACCIÓN DE HALOGENACIÓN 9 años 7 meses antes #8153

Hola, que tal.

Si es una reacción de halogenación de alcoholes. Te explico en que consiste.

Tenemos medio ácido de forma que nuestro alcohol se puede protonar, esto hace que ahora si sea un buen grupo saliente (en forma de OH- jamas saldrá).
Podriamos plantearlos dos tipos de mecanismo una Sn1 o bien una Sn2. Los alcholes primarios dan reacción Sn2 (favorecida si en vez de protonar hacemos una reaccion con TsCl haciendo que el grupo saliente sea OTs, ya que al ser peor grupo saliente la entrada del bromo y la salida del alcoxi es al mismo tiempo), mientras que los alcoholes secundarios y terciarios van a dar una reacción Sn1, favorecida al protonar el alcohol, ya que que este salga en forma de agua se va a dar muy rápido y se formará carbocatión (lo que significa transposiciones Cuidado).

Entonces que tenemos ahora, un alcohol primario...diriamos vale una Sn2....sin embargo que carbocatión se nos puede formar? Un carbocatión bencílico...que es muy estable entonces ahora la Sn1 se ve favorecida...total que decidimos que la reacción sea Sn1.

La estabilidad del carbocatión bencílico:

Te adjunto el mecanismo de reacción. Primer paso protonacion de todos los grupos alcoholes, luego salida para formar el carbocation y finalmente la adicion del bromo dando el compuesto final.

Un saludo
LM
El siguiente usuario dijo gracias: tany

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Última Edición: por Chem_Mike.
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