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TEMA: reacción de Claisen

reacción de Claisen 6 años 6 meses antes #6552

La reacción de Claisen es reversible, es decir que un beta-cetoéster se puede romper en dos fragmentos con una base. Mostrar el mecanismo.


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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: reacción de Claisen 6 años 6 meses antes #6553

Hola, te propongo un mecanismo.




He utilizado etóxido como base generada al sustraer un hidrógeno al etanol. Este mecanismo no tendrá lugar en muy poca extensión, puesto que la base se gasta en arrancar los hidrógenos alfa de pKa = 11
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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: reacción de Claisen 6 años 6 meses antes #6554

No entiendo entonces a que viene ese 1 equivalente de sosa......

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Re: reacción de Claisen 6 años 6 meses antes #6555

El equivalente de NaOH genera el medio básico que ataca al carbono de la cetona. Puedes atacar con los OH- de la sosa o bien con el EtO- que se genera en el medio. Sin embargo, lo más importante es que la retroclaisen tiene importancia en cetoésteres que carecen de hidrógenos alfa.
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Re: reacción de Claisen 6 años 6 meses antes #6556

Hola.

El equivalente de NaOH en etanol, es para garantizar que la base que participa en la reacción inversa de la reacción de Claisen sea el EtONa.
Y esto es consecuencia del llamado prinicipio de reversibilidad microscópica, que afirma que... "si una secuencia dada de etapas constituye el mecanismo favorecido para la reacción directa, la secuencia inversa de estas etapas constituye el mecanismo favorecido para la reacción inversa".

Saludos. ;)
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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar redaccion
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