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TEMA:
reacción de Claisen 12 años 9 meses antes #6552
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La reacción de Claisen es reversible, es decir que un beta-cetoéster se puede romper en dos fragmentos con una base. Mostrar el mecanismo.
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Re: reacción de Claisen 12 años 9 meses antes #6553
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Hola, te propongo un mecanismo.
He utilizado etóxido como base generada al sustraer un hidrógeno al etanol. Este mecanismo no tendrá lugar en muy poca extensión, puesto que la base se gasta en arrancar los hidrógenos alfa de pKa = 11 |
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Re: reacción de Claisen 12 años 9 meses antes #6554
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Re: reacción de Claisen 12 años 9 meses antes #6555
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Re: reacción de Claisen 12 años 9 meses antes #6556
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Hola.
El equivalente de NaOH en etanol, es para garantizar que la base que participa en la reacción inversa de la reacción de Claisen sea el EtONa. Y esto es consecuencia del llamado prinicipio de reversibilidad microscópica, que afirma que... "si una secuencia dada de etapas constituye el mecanismo favorecido para la reacción directa, la secuencia inversa de estas etapas constituye el mecanismo favorecido para la reacción inversa". Saludos.  |
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