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TEMA: anhídrido acético propionico con amoniaco

Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #512

Hola, observo que tus conocimientos en química orgánica son importantes. Las reacciones que comparas transcurren a través de mecanismos diferentes. La reacción de un anhídrido con amoniaco es una reacción de adición-eliminación, mientras que la ruptura de un éter en medio ácido es una SN2Pero ambas reacciones tienen como paso limitante el ataque nucleófilo, que se ve favorecido por la polaridad positiva sobre el carbono y perjudicado por el tamaño de las cadenas. Yo diría que en el caso del éter el ataque puede ir en más cantidad a la cadena más pequeña (etilo), los impedimentos estéricos afectan de forma importante a la SN2.



Sin embargo, el producto final será una mezcla de dos haloalcanos y dos alcoholes aunque no en igual proporción.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #516

para este problema tengo claro los efectos estericos de los tamaños de las cadenas. Mi duda es, entre el grupo etilo y le propilo, cual es mas positivo o mayor donador elctronico?

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Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #517

Mira, yo tengo entendido que el efecto inductivo dador de electrones de las cadenas no son extremadamente diferentes,pero apriori , las cadenas que poseen mas carbonos el efecto inductivo es mayor.
En cadenas muy largas llega un punto en el que este casi ni varia,, este efecto se pierde ya que la distanica desde el ultimo -CH3 al carbono en cuestion es \"grande\",

Ahora bien en este tipo de reacciones tenes dos efectos que apuntan hacia el mismo lado, por un lado el impedimento esterico y el efecto inductivo (como dijo German) ambos estan ligados al tamaño del sustituyente, por ende con cadenas largas tenes mayor impidimento y mayor efecto inductivo ( es decir menor carga positiva en el carbono, el cual es menos reactivo y ademas impedido

Respecto a tu pregunta puntual, el propilo es mayor donor de electrones
por el solo hecho de tener mas carbonos.
Aca te dejo un link de una tablita en donde figura esto: Enlace

el link queda feo pero bue :P
Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #519

dices que en las cadenas que poseen mas carbonos el efecto inductivo es mayor. peo despues dices que En cadenas muy largas llega un punto en el que este casi ni varia, este efecto se pierde. parece una contradiccion.
en la pagina del link dice que la cadena mas pequeña tiene menor efecto inductivo, por tanto son menores dadores electronicos y mas negativos que los cadenas mas largas?

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Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #520

Lo que te quiero decir es lo siguiente, suponete que tenes estos ds aldehidos,

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Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #521

(CH2)n con n grande, y te pegunto cual de los dos carbonos carbonilicos es mas positivo?
La diferencia es nula, ya que el ultimo metilo del primer compuesto esta tan lejos que su efecto inductivo no le inluye al carbonilo,
Por esta razón te digo que el efecto se pierde, no se exactamente a partir de cuantos carbonos...
SAludos!

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