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TEMA: anhídrido acético propionico con amoniaco

anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #499

cuales son los productos de la reaccion del anhidrido acetico con el amoniaco? que amina y que alcohol se forma? no estoy seguro.

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Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #501

La reacción de un anhídrido con amoniaco produce ácido carboxílico y amida.



Al tratarse de un anhídrido asimétrico da mezcla de productos, dependiendo de si el ataque del amoniaco se produce sobre el carbonilo de la izquierda o sobre el de la derecha.


Saludos

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Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #502

mi duda es si la formacion de alguna de las dos aminas esta favorecida, es decir, si el ataque nucleofilico del amoniaco se da en mayor proporcion en alguno de los dos grupos carbonilicos y como afecta el tamaño del grupo acilo en este ataque? o mejor, cual de los dos atomos de carbono carbonilico del anihidrio asimetrico es mas electrofilico?

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Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #503

otra pregunta que ayuda a resolver la duda. los grupos alquilos son donadores electronicos, como varia este caracter con el tamaño del grupo?

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Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #504

Tus preguntas están bien enfocadas y conducen a que el ataque ocurre preferentemente sobre el carbonilo que tiene la cadena más corta, por dos razones: impedimentos estericos y mayor polaridad positiva sobre el carbonilo. Las cadenas grandes donan carga al carbonilo, disminuyendo la polaridad y haciéndolo menos reactivo.

Saludos

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Re: anhídrido acético propionico con amoniaco 10 años 6 meses antes #508

dices que las cadenas grandes donan mas carga al atomo de carbono carbonilico, por tanto lo hacen menos electrofilico ya que compensan la carga positiva que este soporta debido a la polaridad del doble enlace CO. pero para estar seguros,y omitiendo los afctores estericos que son mas evidentes para grupos mas grandes, consideremos la reaccion entre un eter asimetrico, por ejemplo etil propil eter, con un equivalente de acido bromhidrico; se forma un alcohol primario y un haluro de alquilo primario. cual alcohol y cual haluro se forman? (digo que un equivalente de acido ya que la reaccion con dos equivalentes forma dos moleculas de haluro)

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