TEMA:

Buenas tardes.
Ayer leí acerca de la síntesis de derivados de acetona con el ester acetoacetico..
El ester acetoacetico se alquila con halogenuros de alquilo y generalmente no sufren dialquilación debido a que el efecto donador de densidad electrónica de un grupo alquilo disminuye la acidez del carbono alfa en el éster acetoacético..
Mi duda esta en que el ester acetoacetico también reacciona con haluros de ácido pero ¿acaso no habría di-acilación en este caso porque el grupo acilo es electro atractor entonces haría más ácido al carbono alfa de este producto mono-acilado ??

Gracias

Hola, la síntesis acetilacética y malónica tienen gran importancia en orgánica por su capacidad para controlar el número de electrófilos que entran sobre el carbono alfa, como bien has indicado.
Este control se extiende también a grupos electrón-atractores, como el acetilo, que suele ponerse a través de un éster, como puede ser el etanoato de metilo. Los haluros de ácido, por su enorme reactividad, plantean problemas siendo incluso atacados por el disolvente o las bases del medio.
Las poliacilaciones no tienen lugar por el importante impedimiento estérico generado cuando colocamos el primer grupo acetilo.

Saludos