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TEMA: Auto condensación de Claisen de un éster

Auto condensación de Claisen de un éster 2 años 3 semanas antes #10837

Buenos Días.
Tengo una duda acerca de la auto condensación de ésteres.
Según tengo entendido esta reacción tendría peores rendimientos a la condensación aldólica con una cetona o aldehído pero el factor que promueve esta reacción es la formación del enolato del beta-cetoéster en un equilibrio favorable a este enolato (en las condiciones básicas de la reacción) lo que desplaza el equilibrio de la auto condensación del éster a la formación del beta-cetoéster (Le-Chatelier).
y mi duda es siguiente:
¿El enolato del beta-cetoéster no podría reaccionar como nucleófilo en una posterior condensación con el éster de partida? Debido a su estabilidad relativa con respecto a la del enolato del éster Pienso que en algún instante de la reacción habrá mayor concentración de el enolato del beta-cetoéster que del enolato del ester de partida.

Agradecería que corrijan o afirmen mi idea con la sustentación adecuada.
Gracias por su atención.

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Auto condensación de Claisen de un éster 2 años 3 semanas antes #10838

Hola, el enolato de cetoéster formado en la última etapa es muy poco reactivo debido a la deslocalización de la carga por resonancia hacia los oxígenos. Por ello no compite con el enolato de éster formado en el primer paso.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: ChemistryGuy

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