Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA: Ordenar bases según estabilidad

Ordenar bases según estabilidad 6 años 10 meses antes #6517

Ordenar las siguientes bases según estabilidad


Adjuntos:

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Ordenar bases según estabilidad 6 años 10 meses antes #6518



Orden: B > A > D > C

C, es la base menos estable al no tener posibilidad de deslocalización.
D, tiene dos estructuras resonantes que deslocalizan la carga sobre carbono, poco electronegativos y soportan mal la carga negativa.
A, estabiliza la carga sobre un oxígeno, pero la cesión del metóxido devuelve la carga al carbono desestabilizando la base.
Adjuntos:

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: Ordenar bases según estabilidad 6 años 10 meses antes #6519

Muchisimas gracias! Pero porque va antes la A que la D? si la dos tienen una estructura resonante, y en la A es desestabilizada, no deberia ser D mas estable? No termino de entender porque la cesion desestabiliza la base... :blush:

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: Ordenar bases según estabilidad 6 años 10 meses antes #6520

El oxígeno estabiliza mucho más la carga que el carbono. Una base que lleve su carga a un oxígeno será más estable que una que deslocalice la carga sobre carbonos.

Los ésteres tienen hidrógenos alfa con pKa =25 mientras que los aldehídos y cetonas andan sobre 20, la causa es la cesión del par del grupo -OR que devuelve la carga al carbono, y en lugar de contribuir a la deslocalización contribuye a localizar la carga en dicho átomo.

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: Ordenar bases según estabilidad 6 años 10 meses antes #6521

Perfecto! muchas gracias, eres un crack ;)

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.525 segundos

LOGIN

CANAL YOUTUBE

 

Hay 619 invitados y ningún miembro en línea