TEMA:

Hola tengo una duda, quiero demostrar mediante estructuras de resonancia como afecta la acidez del ACIDO FENILACETICO la introducción en el anillo de un sustitutente -NH2; -OH y -CN. Y como afecta la acidez en el ACIDO BENZOICO?.
Nose si estaré errada pero pensé que en el ACIDO FENILACETICO afecta por efecto inductivo y en el ACIDO BENZOICO por resonancia y efecto inductivo pero nose como demostrarlo mediante estructuras resonantes. Espero su respuesta. Muchas Gracias!

Hola,
supongo que te refieres a cómo afecta A la acidez (de los dos ácidos que mencionas) la introducción en el anillo de los distintos sustituyentes.
Si es eso, deberías tener en cuenta donde está el sustituyente respecto del grupo carboxilo (posición orto, meta o para). Pero en general, debes pensar que:

1) el efecto conjugativo es más importante que el inductivo (o sea que el efecto del sustituyente sería más pronunciado para el ácido benzoico, ya que como bien decías, no pueden darse efectos conjugativos en el ácido fenilacético),
2)los grupos activantes (-NH2 y -OH) disminuyen la acidez porque con ellos se estabiliza peor el anión formado tras perder el protón ácido, que los grupos desactivantes (-CN).

Intenta plantear las estructuras resonantes en cada caso. Yo empezaría con el ácido benzoico, que es el que se ve afectado por efectos conjugativos. Como pista para empezar, piensa que los grupos -NH2 y -OH atraen los electrones del anillo hacia sí por efecto conjugativo, mientras que el -CN cede electrones al anillo.

Un saludo.

Muchas Gracias por responder..!! Si había pensado en todo lo que me comentas, pero tengo dudas de las formas resonantes, busque por todos los medios de encontrar algún ejemplo para saber si hago bien el movimiento del par electrónico. Te adjunto uno de los que hice, nose si esta bien.

He intentado corregir lo que está equivocado en la foto que te adjunto. La resonancia para la sustitución en meta está bien hecha. Las otras dos tienes que repasarlas

Si tenes razón. Ya lo corregí y lo entendí mejor. Te agradezco por tu ayuda.