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XIMEGARRO
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Hola!me tocó un examen donde decía realizar la síntesis de p-toloudina a partir de m-toloudina.. no encontré la forma de hacerlo..me podrían ayudar?
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Germán Fernández
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Hola, debes eliminar el amino formando una sal de diazonio con nitrito de sodio en ácido clorhídrico. Esta sal es reemplazada por el hidrógeno con el ácido H3PO2. Así obtienes tolueno que por nitración y reducción de da la para-toluidina.
Es más habitual que pregunten convertir la para en la meta, ¿cómo lo harías?
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Wilbertrivera
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Moderador
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Hola German.
Cuando se nitra el tolueno se obtiene una mezcla de isómeros: orto (60%), para (36%) y meta (4%), de manera que el rendimiento de la síntesis requerida por este camino es muy baja.
En mi opinión se debería de trabajar sobre el grupo metilo del tolueno, para trnasformarlo en un grupo temporal voluminoso sin cambiar su efecto orientador (orto, para) y luego de reducir el grupo nitro desactivar el grupo voluminoso para reponer el grupo metilo.
Saludos.
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gabo15
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Navegador Dorado
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Para obtener p-toluidina a partir de m-toluidina yo pensé en lo siguiente basándome en lo dicho por Wilbert:
1-sacarle el grupo amino a través de la reacción de Sand-Meyer
2-bromar el tolueno con luz ultravioleta
3-transformación en órganometálico
4-acoplamiento con bromuro de secpropilo para obtener ter-butilbenceno
5-nitrar
6-reducir
Estoy a disposición de cualquier sugerencia o corrección.
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gabo15
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Navegador Dorado
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gabrielk escribió: Para obtener p-toluidina a partir de m-toluidina yo pensé en lo siguiente basándome en lo dicho por Wilbert:
1-sacarle el grupo amino a través de la reacción de Sand-Meyer
2-bromar el tolueno con luz ultravioleta
3-transformación en órganometálico
4-acoplamiento con bromuro de isobutilo
5-nitrar
6-oxidar
7-reducir
8-convertir el grupo ácido en derivado de acilo
9-conversión del derivado a aldehído
10-reducción del grupo aldehído
11-transformación del mismo en tosilato para posterior reducción obteniendo el grupo alcano correspondiente
Estoy a disposición de cualquier sugerencia o corrección.
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